(E,E)-bis(2,4-pentadienyl)propanedioic acid diethyl ester | 130408-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-bis(2,4-pentadienyl)propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,2-di-penta-2,4-dienyl-malonic acid diethyl ester；diethyl 2,2-di-2,4-pentadienylmalonate；diethyl 2,2-bis[(2E)-penta-2,4-dienyl]propanedioate
• CAS: 130408-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: JQSNUHYDFZVEAU-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-bis(2,4-pentadienyl)propanedioic acid diethyl ester 在 palladium diacetate 盐酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化钯介导的四烯碳环化：烯胺捕集剂

  摘要：

  在烯胺存在下四烯底物的钯催化的碳环化作用实现了底物的有效环化，并通过烯胺的烯丙基化同时形成了第二个碳-碳键。简要概述了反应介质，配体，烯胺试剂以及较小程度的底物和钯催化剂在确定环化反应的催化效率，模式选择性和立体选择性方面的作用。在一个实例中，显示吲哚还起有效的捕集剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88740-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 丙二酸二乙酯 生成 (E,E)-bis(2,4-pentadienyl)propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed intramolecular [4 + 4]-cycloadditions: a new method for the synthesis of polycycles containing eight-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a085

文献信息

• Catalytic Palladium-Mediated Bisdiene Carbocyclizations:  Bisdiene to Enediene Cycloisomerizations
  作者：James M. Takacs、Francis Clement、Jingyang Zhu、Sithamalli V. Chandramouli、Xiaoping Gong

  DOI：10.1021/ja962748g

  日期：1997.6.1

  The palladium-catalyzed cycloisomerization of acyclic bisdienes to cyclized enedienes defines a novel strategy for the stereoselective cyclization of certain unsymmetric bisdiene substrates to form functionalized five- and six-membered rings. The full details of our investigation into this novel cycloisomerization, including our observations on substrate requirements, stereoselectivity, the influence

  钯催化的无环双二烯环化异构化为环化烯二烯定义了一种新策略，用于某些不对称双二烯底物的立体选择性环化以形成功能化的五元和六元环。讨论了我们对这种新型环异构化的研究的全部细节，包括我们对底物要求、立体选择性、催化剂前体的影响以及从氘标记研究中得出的一些机械见解的观察。
• Controlling Mode Selectivity in Palladium-Catalyzed Bisdiene Carbocyclizations:  Optimizing for Cyclization-Trapping over Cycloisomerization
  作者：James M. Takacs、Scott D. Schroeder、Jianxin Han、Meg Gifford、Xun-tian Jiang、Twana Saleh、Suresh Vayalakkada、Amy H. Yap

  DOI：10.1021/ol035253m

  日期：2003.10.1

  Screening combinations of five catalyst precursors with 13 phosphorus ligands identified cyclization catalysts that favor carbocyclization-trapping with N-hydroxyphthalimide over a competing cycloisomerization mode.
• Obora, Yasushi; Tsuji, Yasushi; Kakehi, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 599 - 608
  作者：Obora, Yasushi、Tsuji, Yasushi、Kakehi, Takeshi、Kobayashi, Mitsunari、Shinkai, Yoshihisa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Improving Catalyst Scope:  Use of Multiple Aniline Substrates To Optimize a Palladium-Catalyzed Bisdiene Cyclization
  作者：James M. Takacs、Jianxin Han

  DOI：10.1021/ol0488791

  日期：2004.9.1

  Combinatorial screening of five catalyst precursors and nine ligands with three substituted aniline trapping reagents uncovered a catalyst system that promotes efficient palladium-catalyzed cyclization-trapping with a series of substituted anilines of varying steric and electronic character. The results of the parallel optimization study illustrate the interdependency of the key reaction variables.
• Catalytic palladium-mediated tetraene carbocyclizations
  作者：James M. Takacs、Jingyang Zhu

  DOI：10.1021/jo00283a002

  日期：1989.10