油酸五氟苯基酯 | 208402-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 油酸五氟苯基酯
• 英文名称: pentafluorophenyl oleate
• 英文别名: Oleic acid pentafluorphenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 208402-69-1
• 化学式: C₂₄H₃₃F₅O₂
• 分子量: 448.517
• InChiKey: DARNKLAQLJCEIT-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸五氟苯基酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到油醇
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将五氟苯基酯还原为相应的伯醇

  摘要：

  在温和的条件下，相应羧酸的五氟苯基酯与硼氢化钠在THF中的反应可以高收率获得伯醇和手性N-保护的2-氨基醇。该还原方法快速且与各种官能团以及最常见的N保护基Z，Boc和Fmoc相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.124
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 油酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/136460

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pentafluorophenyl Esters: Highly Chemoselective Ketyl Precursors for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI₂ and D₂O as a Deuterium Source
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Chengwei Liu、Zemin Lai、Lei Ning、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04383

  日期：2020.2.21

  We report the first highly chemoselective synthesis of α,α-dideuterio alcohols with exquisite incorporation of deuterium (>98% [D2]) using pentafluorophenyl esters as ketyl radical precursors, SmI2 as a mild reducing agent, and D2O as the deuterium source. This system tolerates a variety of functional groups, offering rapid entry to valuable α,α-dideuterated alcohol building blocks. More generally

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。
• Fatty acid conjugation enhances potency of antisense oligonucleotides in muscle
  作者：Thazha P Prakash、Adam E Mullick、Richard G Lee、Jinghua Yu、Steve T Yeh、Audrey Low、Alfred E Chappell、Michael E Østergaard、Sue Murray、Hans J Gaus、Eric E Swayze、Punit P Seth

  DOI：10.1093/nar/gkz354

  日期：2019.7.9

  structurally diverse saturated and unsaturated fatty acid conjugated ASOs with a range of hydrophobicity. The binding affinity of ASO fatty acid conjugates to plasma proteins improved with fatty acid chain length and highest binding affinity was observed with ASO conjugates containing fatty acid chain length from 16 to 22 carbons. The degree of unsaturation or conformation of double bond appears to have

  增强肌肉中反义寡核苷酸（ASO）的功能吸收将有助于开发针对肌肉中表达的基因的ASO治疗药物。我们假设改善白蛋白结合将促进ASO从血液腔室到肌肉组织间质的遍历，从而增强ASO功能的吸收。我们合成了具有一定疏水性的结构多样的饱和和不饱和脂肪酸共轭ASO。ASO脂肪酸缀合物与血浆蛋白的结合亲和力随脂肪酸链长度的增加而改善，而对于包含16至22个碳原子脂肪酸链长度的ASO缀合物，则观察到最高的结合亲和力。双键的不饱和度或构象度似乎对ASO脂肪酸缀合物的蛋白质结合或活性没有影响。脂肪酸ASO共轭物的活性与对白蛋白的亲和力相关，最紧密的白蛋白结合剂在肌肉中表现出最高的活性改善。棕榈酸结合增加了ASO血浆Cmax，并改善了ASO向小鼠肌肉间隙的传递。棕榈酸的缀合可改善小鼠肌肉中DMPK，Cav3，CD36和Malat-1 ASO的效力（3至7倍）。我们的方法为开发针对肌肉疾病的更有效的治疗性ASO提供了
• Effect of chain length on transfection properties of spermine-based gemini surfactants
  作者：Mariano Castro、Derek Griffiths、Alpesh Patel、Nicola Pattrick、Chris Kitson、Mark Ladlow

  DOI：10.1039/b410240a

  日期：——

  The synthesis and associated structure–activity relationships for gene transfection of a series of spermine-derived cationic gemini surfactants incorporating diamino acid headgroups and either identical (symmetrical) or different (unsymmetrical) lipophilic tailgroups is described. Transfection activity is found to depend critically upon the structural elements present.

  本文描述了一系列源自 spermine 的阳离子 gemini 表面活性剂的合成及其相关的结构-活性关系，这些表面活性剂包含二氨基酸头基和相同（对称）或不同（不对称）的亲脂性尾基。研究发现，转染活性对所存在的结构元素具有重要的依赖性。
• Oligonucleotides Containing 1-Aminomethyl or 1-Mercaptomethyl-2-deoxy-<scp>d</scp>-ribofuranoses: Synthesis, Purification, Characterization, and Conjugation with Fluorophores and Lipids
  作者：Virginia Martín-Nieves、Carme Fàbrega、Marc Guasch、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Ramon Eritja

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00717

  日期：2021.2.17

  Oligonucleotide conjugates are widely used as therapeutic drugs, gene analysis, and diagnostic tools. A critical step in the biologically relevant oligonucleotide conjugates is the design and synthesis of functional molecules that connect oligonucleotide with ligands. Here, we report the synthesis and application for oligonucleotide functionalization of novel tethers based on aminomethyl and mercaptomethyl

  寡核苷酸偶联物广泛用作治疗药物、基因分析和诊断工具。生物学相关寡核苷酸偶联物的一个关键步骤是设计和合成将寡核苷酸与配体连接的功能分子。在这里，我们报告了基于氨基甲基和巯基甲基糖衍生物的新型系链的寡核苷酸功能化的合成和应用。从常见的氰基糖前体开始，三种新型亚磷酰胺已制备成两种 α-和 β-异头异构体形式。巯甲基糖被S保护-乙酰基，而已经为氨基甲基糖开发了两种不同的保护基团。这两个保护基团是正交的，因为它们可以使用光解或氨解独立去除。这种组合允许在单个寡核苷酸中引入两种不同的配体。
• N-acylated cyclohexapeptide compounds
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0447186A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula wherein R is a residue of a carboxylic acid are described. The compounds are antimicrobial agents.

  本发明描述了公式中R为羧酸残基的化合物。这些化合物是抗微生物剂。