1,2,4,5-四溴-3,6-二甲氧基苯 | 19403-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四溴-3,6-二甲氧基苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrabromo-1,4-dimethoxybenzene；2,3,5,6-Tetrabrom-hydrochinon-dimethylaether
• CAS: 19403-94-2
• 化学式: C₈H₆Br₄O₂
• 分子量: 453.75
• InChiKey: HKFSRBRPQZBBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四溴-3,6-二甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 9,10-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  xxx作为多环axxx合成中的di-xxxxxx等价物

  摘要：

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87696-1
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,4,5-四溴-3,6-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Phase and Microstructural Development of Sol-gel-derived Strontium Barium Niobate Thin Films

  摘要：

  研究人员监测了溶胶-凝胶法制备的 SrxBa1-xNb2O6 (SBN) 薄膜的微观结构变化与钡-锶比率（从 x = 0 到 x = 1）、基底选择（硅或氧化镁）和加工变化的关系。溶胶是用溶解在醋酸中的钡、锶和铌烷氧基化合物制成的。有机物的分解温度相对较高，容易形成缺陷，但仔细控制热加工参数可以产生均匀的薄膜微观结构。在 750 °C 退火的富钡溶胶凝胶衍生 SBN 粉末和薄膜中，出现了一种意想不到的相，被解释为六方 BaNb2O6 的六方（假正方）变体。在使用快速热处理时，沉积在 (100) MgO 上的 SBN 薄膜的 (001) 取向增加。

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0205

文献信息

• Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones and Related Compounds
  作者：Shinobu Tsutsui、Kenkichi Sakamoto、Keisuke Ebata、Chizuko Kabuto、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.75.2571

  日期：2002.12

  3,5,6-tetrakis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone (1a) was distorted into a chair form. The deformed quinone ring allowed a σ(Cquinone-Si)–π* electronic transition in 1a. Photolysis of 1a resulted in an isomerization, creating a ketene derivative, 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one.

  通过用氯铬酸吡啶鎓氧化相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物，获得 2,3,5,6-四甲硅烷基-和 2,3,5,6-tetragermyl-1,4-苯醌。X 射线晶体学分析表明，2,3,5,6-四(三甲基甲硅烷基)-1,4-苯醌 (1a) 的醌环扭曲成椅子形式。变形的醌环允许 1a 中的 σ(Cquinone-Si)-π* 电子跃迁。1a 的光解导致异构化，产生乙烯酮衍生物 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one。
• Nickel Hemiporphyrazines as Bisdienes and Bisdienophiles: Synthesis and Characterization
  作者：Michael Rack、Bernd Hauschel、Michael Hanack

  DOI：10.1002/cber.19961290220

  日期：1996.2

  The bisdienophilic (hemiporphyrazinato)nickel complexes 1a-d bearing various alkoxy groups were synthesized from diiminoisoindoles 9a-d, diaminopyridines 10a, d, and nickel acetate. Reaction of 1a-d with an excess of pentaene 3 delivered the macrocyclic bisdienes 2a-d. The hemiporphyrezines were characterized by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The NMR spectra of the 1,6,16,21-tetrabutoxy-substituted

  由二亚氨基异吲哚9a-d，二氨基吡啶10a，d和乙酸镍合成了带有各种烷氧基的双双亲（半卟啉）镍配合物1a-d。1a-d与过量的戊烯3的反应产生了大环双二烯2a-d。半卟啉的特征在于1 H-和13 C-NMR光谱。关于顺式/反式异构体的存在，讨论了1,6,16,21-四丁氧基取代的化合物1b和2b的NMR光谱。
• Facile, Efficient Synthesis of Star‐Shaped π‐Conjugated Systems by Combined Olefin Metathesis with Wittig‐type Coupling
  作者：Takashi Fujio、Tomohiro Miwata、Masayoshi Takase、Shunsuke Sueki、Kotohiro Nomura

  DOI：10.1002/jccs.201700058

  日期：2018.3

  synthesis of star shaped (tri‐, tetra‐arm) π‐conjugated systems has been achieved by olefin metathesis of 5‐substituted‐2‐propenyl‐thiophene or N‐vinyl carbazole (arm segment) using a molybdenum‐alkylidene reagent and subsequent Wittig‐type cleavage with core segments containing aldehydes [tri(4‐formylphenyl)amine, 2,4,6‐tri(4‐formyl‐biphenyl)benzene, 1,4‐dimethoxy‐2,3,5,6‐tetra(4‐formylphenyl)‐benzene, etc

  星形（三臂，四臂）π共轭体系的精确，有效的一锅合成是通过使用钼通过5-取代-2-丙烯基噻吩或N-乙烯基咔唑（臂段）的烯烃复分解实现的-亚烷基试剂和随后的Wittig型裂解，其核心片段含有醛类[三（4-甲酰基苯基）胺，2,4,6-三（4-甲酰基联苯）苯，1,4-二甲氧基-2,3,5 ，6-四（4-甲酰基苯基）-苯等]；核心和手臂的作用已得到清楚证明。
• Redox‐Reversible 2D Metal–Organic Framework Nanosheets (MONs) Based on the Hydroquinone/Quinone Couple
  作者：Vijay Kumar Maka、Arindam Mukhopadhyay、Swati Jindal、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/chem.201805188

  日期：2019.3.12

  readily to access redox‐active MONs based on the benzoquinone/hydroquinone redox couple. Herein, we show that the self‐assembly of 2,3,5,6‐tetrakis(p‐carboxyphenyl)hydroquinone H4BTA with Zn(NO3)2 does lead to 2D metal–organic nanosheets that stack down the y axis, affording a layered Zn MOF. Although the crystals of the latter do not exhibit a discernible chemically induced redox switching behavior, the

  类似于石墨烯的2D金属-有机纳米片（MONs）引起了当代的极大兴趣。在我们基于从头设计的有机连接剂开发功能性2D MON的探索中，我们认为可以很容易地操纵苯-四苯甲酸（在有柱金属-有机框架（MOF）的构建中得到了极大的利用）来获得氧化还原-基于苯醌/对苯二酚氧化还原对的活性MONs。在这里，我们表明，具有Zn（NO 3）2的2,3,5,6-四（对-羧基苯基）对苯二酚H 4 BTA的自组装确实导致了二维的金属有机纳米片，它们沿y方向堆叠轴，得到分层的Zn MOF。尽管后者的晶体没有表现出明显的化学诱导的氧化还原转换行为，但超声诱导的液相剥落（UILPE）所访问的2D MON使它们易于实现氧化还原转换行为。用二乙酸苯碘（III）（PIDA）处理2D MONs在甲醇中的分散体会导致氢醌核心氧化为苯醌。值得注意的是，通过用抗坏血酸作为还原剂处理，后者可以还原为前者。确实，可以用肉眼观察氧化还原过程
• Tuning the Topology of Three-Dimensional Covalent Organic Frameworks via Steric Control: From <b>pts</b> to Unprecedented <b>ljh</b>
  作者：Yang Xie、Jian Li、Cong Lin、Bo Gui、Chunqing Ji、Daqiang Yuan、Junliang Sun、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c03042

  日期：2021.5.19

  control remains a big question and has never been reported. Herein, we describe the designed synthesis of two highly crystalline 3D COFs (3D-TPB-COF-OMe and 3D-TPB-COF-Ph), through the polycondensation of tetra(p-aminophenyl)methane and methoxy- or phenyl- substituted 1,2,4,5-tetrakis(4-formylphenyl)benzene on the 3- and 6-positions. Amazingly, by using the continuous rotation electron diffraction technique

  三维共价有机骨架（3D COF）的拓扑是否可以通过空间控制进行调整仍然是一个大问题，并且从未被报道过。在这里，我们描述了通过四（对氨基苯基）甲烷与甲氧基或苯基取代的1的缩聚反应，设计的两种高度结晶的3D COF（3D-TPB-COF-OMe和3D-TPB-COF-Ph）的合成。在3-和6-位上的，2,4,5-四（4-甲酰基苯基）苯。令人惊讶的是，通过使用连续旋转电子衍射技术，已确定3D-TPB-COF-OMe具有5倍互穿结构，并具有pts网络，而3D-TPB-COF-Ph采用了前所未有的自渗透ljh拓扑（ljh= Luojia Hill）在ToposPro的数据库中不存在。因此，通过将取代基从甲氧基更改为苯基，设计的3D COF的拓扑结构也会相应更改，现在可以使用一种稀有的网。该结果清楚地表明，由于其复杂性，需要仔细确定此类COF结构，而且，通过增加分子构件的空间位阻，有望为具有有趣应用的新拓扑设计3D