methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)penta-3,4-dienoate | 1204508-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)penta-3,4-dienoate
• CAS: 1204508-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: ZAIQZIQXLXDFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)penta-3,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化均丙基氨基磺酸酯的炔烃胺化：芳烃环丙烷化立体选择性合成官能化的正丁烷

  摘要：

  铑（II）催化的立体化学定义明确的均丙基醚的腈-炔环加成反应，然后进行芳烃环丙烷化，得到带有环状氨基磺酸盐的独特的四环降丁烷产物。芳族磺酸酯的亲核开环后，通过扩大环的电环化作用，可以将芳烃环丙烷化（布氏反应）的产物转化为稠合的环庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol403035g
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 3-(phenyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 丙酸 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和不对称炔烃的区域选择性分子内偶极环加成反应

  摘要：

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol902681t

文献信息

• Stereoselective C-Glycosidations with Achiral and Enantioenriched Allenylsilanes
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol1019629

  日期：2010.10.15

  Allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in highly stereoselective Lewis acid-promoted C-glycosidations, resulting in the introduction of an internal alkyne with an adjacent stereocenter. Both achiral and chiral allenylsilanes form the desired products with high diastereoselectivity, where the nucleophile adds exclusively to the alpha-face of the intermediate oxonium ion. Reactions with glucal and galactal afford dihydropyran products, while reactions with a ribose derivative yield dihydrofuran products.