methoxycarbonylketene | 89238-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxycarbonylketene
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-oxo-, methyl ester
• CAS: 89238-09-5
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: KDFBRSZRHIGTMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylketene 、 苯甲醇 以80%的产率得到苄基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  闪速热解：一种通往“α-酮酸酯”的途径。

  摘要：

  通过闪蒸热解法制备了3-氧代2-丙酸甲酯，并通过质谱和化学捕集对其进行了表征。它的四元环状二聚体已经被分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94130-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-氧代环丁烯-1,3-二甲酸二甲酯 生成 methoxycarbonylketene
  参考文献：
  名称：

  JULLIEN, J.;PECHINE, J. M.;PEREZ, F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5525-5526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of tert-butyl β-ketoesters: sterically protected α-oxoketenes.
  作者：Regis Leung-Toung、Curt Wentrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90376-x

  日期：1992.9

  1b. Ketene 4d does not react with methanol at room temperature, but afforded ester 1d on refluxing for 8 h. FVP of 1b and 1d at temperatures above 650 °C gave the α-oxoketenes 4b and 4d, respectively, unsubstituted dimethyl malonate (1a) and methyl 4,4-dimethyl-3-oxopentanoate (1c), respectively, due to retro-ene reactions with elimination of isobutene, as well as pyrolysis products derived from 1a

  产物的红外分光分析表明二甲酯的那一刹那真空pyrolyses（FVP）叔-butylmalonate（1B）和甲基叔丁基（特戊酰基）乙酸乙酯（1D）在约 550°C分别得到相应的叔丁基（羧甲氧基）乙烯酮（4b）和叔丁基（新戊酰基）乙烯酮（4d），但有甲醇损失，以及未反应的1b和1d（Ar基质，12 K或纯净77 K； 10 -5 mbar）。红外光谱监测表明，约4b与甲醇反应。−50°C给出1b。丁烯4d在室温下不与甲醇反应，但在回流8小时后得到酯1d。在高于650°C的温度下，1b和1d的FVP分别产生α-氧代酮4b和4d，这归因于逆烯，分别为未取代的丙二酸二甲酯（1a）和4,4-二甲基-3-氧戊酸甲酯（1c）。消除异丁烯的反应，以及分别衍生自1a和1c的热解产物。α-未取代的β-酮酸酯1a和1c在约500°C（10 -5mbar）和12 K的氩气基质分离出的产物，得到的烯酮4a和4c为s-
• Ketenes from N-(2-Pyridyl)amides
  作者：Carsten Plüg、Hussein Kanaani、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch14714

  日期：——

  Methoxycarbonylketene 4a, methoxycarbonyl(methyl)ketene 4b, chloroketene 4c, cyanoketene 4d, diphenylketene 4e, and 2-pyridylketene 4f have been generated by flash vacuum thermolysis of the corresponding 2-pyridylacetamide derivatives 3a–f and isolated in Ar matrices for FT-IR spectroscopic characterisation. The N-(2-pyridyl)-2-pyridylacetamide 3f yielded 2-pyridyl isocyanate in addition to 2-pyridylketene

  Methoxycarbonylketene图4a，甲氧基羰基（甲基）乙烯酮4b中，chloroketene 4c中，cyanoketene 4D，二苯基乙烯酮4E和2- pyridylketene 4F已经由相应的2- pyridylacetamide衍生物的闪光真空热解产生图3a - ˚F和Ar中分离矩阵为FT-IR光谱表征。的N-（2-吡啶基）-2- pyridylacetamide 3F除了2- pyridylketene得到2-吡啶基异氰酸酯。
• An Efficient Method for Generation of α-Oxoketenes: Cycloreversion of Enolized Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Masayuki Sato、Hitoshi Ban、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01566-9

  日期：1997.9

  synthesized from Meldrum's acids. These dioxinones underwent 4+2 cycloreversion to methoxy- or siloxycarbonylketenes and ketones quantitatively at 20–50 °C. The ketenes were characterized by IR spectroscopy as well as by trapping with t-butanol. The ready cycloreversion of these enolized Meldrum's acid derivatives strongly indicates that the anomalously high susceptibility of Meldrum's acids to nucleophilic

  由Meldrum酸合成了一系列6-甲氧基-或甲硅烷氧基-4 H -1,3-二恶英-4-酮。这些二恶英在20–50°C下进行了4 + 2环还原，定量转化为甲氧基或甲硅烷氧基羰基酮和酮。通过红外光谱以及用叔丁醇捕获来表征烯酮。这些烯醇化的Meldrum酸衍生物的现成环还原反应强烈表明，Meldrum酸对亲核试剂的异常高敏感性是由于互变异构6-羟基二恶英酮的环还原反应所产生的羧基烯酮的参与。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Plueg, Carsten; Wentrup, Curt, Acta Chemica Scandinavica, 1998, vol. 52, # 5, p. 654 - 656
  作者：Plueg, Carsten、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• Flash pyrolysis: A route to “α-ketenic esters”.
  作者：J. Jullien、J.M. Pechine、F. Perez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94130-3

  日期：1983.1

  3-oxo 2-propenoic acid methyl ester has been prepared by flash vacuum pyrolysis and characterized by mass spectrometry and chemical trapping. Its four-membered cyclic dimers have been isolated.

  通过闪蒸热解法制备了3-氧代2-丙酸甲酯，并通过质谱和化学捕集对其进行了表征。它的四元环状二聚体已经被分离。