methyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate | 288374-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate
• 英文别名: methyl (E,5R,6S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-phenyloct-2-enoate
• CAS: 288374-75-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: ZCTAPWWYYYSUGL-WCOBZAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (5R,6R,7R,8R)-5-tosyloxy-6-methyl-7-hydroxy-8-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl (5R,6S,8R)-5-hydroxy-6-methyl-7-oxo-8-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-8-phenyl-oct-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6