4-碘-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 187617-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: N-甲氧基-N-甲基-4-碘苯甲酰胺
• 英文名称: 4-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N,O-Dimethyl-4-iodobenzenehydroxamic acid；4-Iodo-N-methoxy-N-methyl-benzamide
• CAS: 187617-01-2
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• mdl: MFCD08061211
• 分子量: 291.088
• InChiKey: NVGFRBWIKFNPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸-三乙基胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以61%的产率得到2-hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  弱 O 配位的 Rhoda 电催化双金属 C−H 氧化反应

  摘要：

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202017359
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-碘-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基酰胺的钌催化环化制备二氢苯并[c]菲啶酮

  摘要：

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01734

文献信息

• Catalytic Direct β-Arylation of Simple Ketones with Aryl Iodides
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja410389a

  日期：2013.11.27

  Herein we report a direct β-arylation of simple ketones with widely available aryl iodides, combining palladium-catalyzed ketone oxidation, aryl-halide activation, and conjugate addition through a single catalytic cycle. Simple cyclic ketones with different ring-sizes, as well as acyclic ketones, can be directly arylated at the β-position with complete site-selectivity and excellent functional group

  在这里，我们报告了简单酮与广泛使用的芳基碘化物的直接 β-芳基化，通过单个催化循环将钯催化的酮氧化、芳基卤化物活化和共轭加成相结合。具有不同环大小的简单环酮以及无环酮可以在 β 位直接芳基化，具有完全的位点选择性和优异的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed redox cascade for direct β-arylation of ketones
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.017

  日期：2018.6

  design and development of two palladium-catalyzed redox cascade methods that enable direct β-arylation of ketones. Palladium-catalyzed ketone dehydrogenation, aryl-X bond activation and conjugate addition were merged into a redox-neutral catalytic cycle. Non-metal-based aryl electrophiles were used as both the oxidant and the aryl source. The β-arylation with aryl iodides was achieved site-selectively

  在本文中，我们报告了一篇完整的文章，内容涉及可实现酮的直接β-芳基化的两种钯催化的氧化还原级联方法的详细设计和开发。钯催化的酮脱氢，芳基-X键活化和共轭加成反应合并到氧化还原中性催化循环中。非金属基芳基亲电试剂同时用作氧化剂和芳基源。用Pd（TFA）2 / P（i -Pr）3选择性地实现与芳基碘的β-芳基化作用作为前催化剂，AgTFA作为碘化物清除剂。环状和线性酮都可以反应生成具有出色的官能团耐受性的β-芳基酮。在没有化学计量的重金属添加剂的情况下，实现了带有二芳基碘鎓盐的β-芳基化反应，并证明是氧化还原中性的。对于与二芳基碘鎓盐的芳基化，获得了关于芳基和酮的较宽的底物范围，并且研究和讨论了钯纳米粒子作为活性催化剂的可能参与。
• Iron‐Catalyzed, Iminyl Radical‐Triggered Cascade 1,5‐Hydrogen Atom Transfer/(5+2) or (5+1) Annulation: Oxime as a Five‐Atom Assembling Unit
  作者：Wu Liang、Kun Jiang、Fei Du、Jie Yang、Li Shuai、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.202007825

  日期：2020.10.19

  of iminyl radical‐triggered 1,5‐hydrogen atom transfer and (5+2) or (5+1) annulation processes, a series of structurally novel and interesting azepine and spiro‐tetrahydropyridine derivatives have been successfully prepared in moderate to good yields. This method utilizes FeCl2 as the catalyst and readily available oximes as five‐atom units, while showcasing broad substrate scope and good functional

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。
• Evidence and isolation of tetrahedral intermediates formed upon the addition of lithium carbenoids to Weinreb amides and N-acylpyrroles
  作者：Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c7cc05215d

  日期：——

  The tetrahedral intermediates generated upon the addition of halolithium carbenoids (LiCH2X and LiCHXY) to Weinreb amides have been intercepted and fully characterized as O-TMS heminals. The commercially available N-trimethylsilyl imidazole is the ideal trapping agent whose employment, combined with a straightforward neutral Alox chromatographic purification, enables the isolation of such labile species

  在Weinreb酰胺中添加卤化锂类胡萝卜素（LiCH 2 X和LiCHXY）后生成的四面体中间体已被拦截并完全表征为O -TMS缩醛。市售的N-三甲基甲硅烷基咪唑是理想的捕集剂，其应用与直接的中性Alox色谱纯化相结合，可以分离出这种不稳定的物质。为了从N-酰基吡咯获得O -TMS缩醛，该方法也可以有利地扩展。这些中间体表现出令人感兴趣的反应性，包括作为更复杂类胡萝卜素的前体。
• Phosphorus pentoxide for amide and peptide bond formation with minimal by-products
  作者：Venkataramana Erapalapati、Umatai A. Hale、Nandita Madhavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151311

  日期：2019.12

  Phosphorus pentoxide and DMAP are used for amide bond formation from carboxylic acids and amines. Dipeptides and amides have been synthesized using this reagent in 42-77% yields and >99% ees. The protocol is attractive as it occurs at ambient temperature, the formation of organic by-products is minimal and the reagent can be readily quenched using water. Furthermore, excellent enantioselectivities

  五氧化二磷和DMAP用于由羧酸和胺形成酰胺键。使用该试剂已合成了二肽和酰胺，产率为42-77％，ee大于99％。该方案具有吸引力，因为它在环境温度下发生，有机副产物的形成极少，并且试剂可以很容易地用水淬灭。此外，在不使用苛刻的三唑基添加剂的情况下，观察到优异的对映选择性。