(R)-5-Isopropoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 164407-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-Isopropoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: (2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yloxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 164407-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: VBKSZBVQFFNUQF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 (R)-5-Isopropoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(OC)4FeC₄NH₃(O)[OCH(CH₃)2]SO₂C₆H₄CH₃
  参考文献：
  名称：

  Chirality preservation in pyrrolinone iron tetracarbonyl complexes ? a route to enantiopure 5-substituted pyrrolinones

  摘要：

  在 BF3Â-OEt2 的影响下，对映体铁络合物 4 与烯丙基硅烷和乙酸烯醇酯通过阳离子中间体发生反应，其中 4 的手性得以保留，从而生成对映体 5 取代的 3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39950000617
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-5-Isopropoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of 3-Pyrrolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982151e

文献信息

• Chirality preservation in pyrrolinone iron tetracarbonyl complexes ? a route to enantiopure 5-substituted pyrrolinones
  作者：Johan C. P. Hopman、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39950000617

  日期：——

  The enantiopure iron complex 4 reacts under the influence of BF3·OEt2 with allylsilanes and enol acetates through a cationic intermediate in which the chirality of 4 is preserved, yielding enantiopure 5-substituted 3-pyrrolin-2-ones.

  在 BF3Â-OEt2 的影响下，对映体铁络合物 4 与烯丙基硅烷和乙酸烯醇酯通过阳离子中间体发生反应，其中 4 的手性得以保留，从而生成对映体 5 取代的 3-吡咯啉-2-酮。
• Determination of the Absolute Configuration of 3-Pyrrolin-2-ones
  作者：Agnes D. Cuiper、Malgorzata Brzostowska、Jacek K. Gawronski、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo982151e

  日期：1999.4.1