methyl [2-2H]-(R)-mandalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [2-2H]-(R)-mandalate
• 英文别名: methyl α-deutero-α-hydroxyphenylacetate；methyl (2R)-2-deuterio-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 167.169
• InChiKey: ITATYELQCJRCCK-ZOYPIFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 D-扁桃酸 在 Raney cobalt 重水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl [2-2H]-(R)-mandalate
  参考文献：
  名称：

  Retention of Optical Purity in H-D Exchange Reactions Catalysed by Cobalt-Aluminium Alloy in Na₂CO₃-D₂O

  摘要：

  在碳酸钠-重水溶液中，Co-Al合金催化光学活性苄基氢原子进行H-D交换反应而不发生消旋。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.165

文献信息

• On-Column Reaction Set-Up for High-Throughput Screenings and Mechanistic Investigations
  作者：Skrollan Stockinger、Johannes Troendlin、Frank Rominger、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/adsc.201500311

  日期：2015.11.16

  reaction performed on-column in a microcapillary were comparable to standard reaction conditions, however, we were able achieve catalysis and analysis in a single step in less than 30 min. The throughput can be increased by simultaneous investigation of different substrates without increasing the overall analysis time. Use of di-deuterated Hantzsch ester allowed us to investigate the kinetic isotope

  提出了一种筛选平台，该平台提供了高通量方法，并且易于研究动力学同位素效应，适用于广泛的反应。为了说明这种方法的高潜力，研究了苯甲酸甲酰甲酯与铜（II）双（恶唑啉）和Hantzsch酯的不对称转移氢化反应。因此，在微毛细管上在柱上进行的反应的对映选择性与标准反应条件相当，但是，我们能够在不到30分钟的时间内一步完成催化和分析。可以通过同时研究不同的底物来增加通量，而无需增加总的分析时间。使用双氘代Hantzsch酯使我们能够研究转移氢化反应的动力学同位素效应，而该反应只需要微量的氘代转移加氢试剂即可。因此，我们能够进一步了解使用汉茨酯作为氢源的不对称转移氢化机理。本文介绍的技术可广泛应用于以很小的规模研究同位素效应，与常规实验相比，这是一种快速且廉价的替代方法。
• Design of new axially chiral NADH mimics. Mechanistic investigation of the enantioselective hydride transfer
  作者：Jean-Luc Vasse、Georges Dupas、Jack Duflos、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00805-x

  日期：2001.7

  This paper reports the design of a new axially chiral NADH model which relies on the configurational control around the C3-C-O chiral axis by means of a chiral relay installed on the cyclic structure. The conformational and configurational control of the lactam moiety was successfully achieved affording two conformational diastereoisomers (aS,S)-1 and (aR,S)-1 in a ratio of 95:5, respectively. Reduction of methyl benzoylformate with model 1 afforded (R)-methyl mandelate in up to 84% e.e. The stereoselective synthesis of 4-deuterated model 1 allowed us to establish that this enantioselective reduction arises from the migration of the syn-oriented hydrogen with regard to the carbonyl dipole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Reaction with Water: Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyesters by a Copper–Carbenoid OH Insertion Reaction
  作者：Shou-Fei Zhu、Chao Chen、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200704651

  日期：2008.1.18
• FUSNIMI MAKOTO; BABA NAOMISNI; ODA JUNISNI; INOUUE YUZO, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1980, 58, NO 3, 357-365
  作者：FUSNIMI MAKOTO、 BABA NAOMISNI、 ODA JUNISNI、 INOUUE YUZO

  DOI：——

  日期：——
• Retention of Optical Purity in H-D Exchange Reactions Catalysed by Cobalt-Aluminium Alloy in Na₂CO₃-D₂O
  作者：Mamoru Mukumoto、Hirohisa Tsuzuki、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro、Takehito Tsukinoki、Yoshiaki Nagano

  DOI：10.1246/cl.1996.165

  日期：1996.2

  Co-Al alloy in a sodium carbonate-deuterium oxide solution catalyzes the H-D exchange reaction of optically active benzylic hydrogen atom without racemization.

  在碳酸钠-重水溶液中，Co-Al合金催化光学活性苄基氢原子进行H-D交换反应而不发生消旋。