2,8-二碘二苯并噻吩 | 105404-91-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,8-二碘二苯并噻吩
• 英文名称: 2,8-diiododibenzothiophene
• 英文别名: 2,8-diiododibenzo[b,d]thiophene
• CAS: 105404-91-9
• 化学式: C₁₂H₆I₂S
• 分子量: 436.055
• InChiKey: JUMCSMONVKDUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.0 to 227.0 °C
• 沸点：
  476.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二碘二苯并噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,8-diiododibenzothiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Linear and Structure-Nonlinear Optical Properties of Multi-Dipolar Zigzag Oligoaryleneethynylenes

  摘要：

  A novel series of monodisperse, multi-dipolar zigzag oligoaryleneethynylenes DA(n) and D-Ar-A(n), bearing electron-donating dibenzothiophene and electron-accepting dibenzothiophene dioxide as arenes, with up to six charge-transfer (dipolar) units have been designed and synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira coupling reactions. The linear and nonlinear optical properties of these multi-dipolar oligoaryleneethynylenes can easily be modified or enhanced by incorporating/extending with various central aryleneethynyl moieties such as phenylethynyl, oligo(9,9-dibutylfluorenyl)ethynyl, and oligothienylethynyl within the donor-acceptor units. Interestingly, the absorption and emission of these zigzag oligoaryleneethynylenes are not dependent on the number of covalently linked dipolar chromophores; however, the fluorescence quantum efficiencies consistently decrease with increased number of covalently linked dipolar units. These zigzag oligoaryleneethynylenes exhibit a linear increase in the two-photon absorption (TPA) cross-sections with increased number of covalently linked dipolar units without red-shifting the absorption and emission spectra. In addition, very large TPA cross-sections in the femtosecond regime (sigma(800) = 1306 GM in DMF or sigma(750) = 1522 GM in CH2Cl2) were obtained for D-TF-A(4) despite the moderate strength of the donor-acceptor pair. Our results suggest that the TPA properties of these zigzag oligoaryleneethynylenes including TPA wavelength and TPA cross-section can easily be tuned by means of modifying the central aryleneethynylene units and increasing the number of dipolar units, respectively. This approach provides an alternative means to tune or enhance the TPA cross-section at a specific wavelength.

  DOI：

  10.1021/jo070607z
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2,8-二碘二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  咔唑类树状大分子作为绿色磷光有机发光二极管双极性主体材料的合成与表征

  摘要：

  摘要利用Ullmann C–N偶联反应，合成了一组由电子接受的二苯并噻吩核和给电子的低聚咔唑树枝状分子组成的新型咔唑树枝状聚合物，即G1SF和G2SF。树枝状聚合物的设计方式使其在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性，在高达430°C的分解温度（T d）下具有出色的热化学稳定性，并且在-5.45 eV至-5.37 eV的范围内具有较高的HOMO水平。密度泛函理论计算（DFT）的结果表明，G2SF在空穴和电子传输部分几乎完全分离了HOMO和LUMO能级。而G1SF可能仅由于分子内电荷转移而使HOMO和LUMO能级仅部分分离。以树枝状大分子为主体，传统绿色铱磷光体为掺杂发射体，通过旋涂法制备了绿色磷光OLED。在环境条件下，G1SF的最大亮度效率（ηL）为19.83 cd A -1，G2SF的最大外部量子效率为5.85％，G2SF的最大外部量子效率为15.50 cd A -1和4.57％。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.12.028

文献信息

• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。
• [EN] NEW DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] NOUVEAU DIBENZOFURANES ET DIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2015140073A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are characterized in that they are substituted by at least one nitrile substituted carbazolyl group and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个腈基取代的咔唑基团所取代，并且它们在电子器件中的使用，特别是电致发光器件。当作为电子传输材料、阻挡空穴材料和/或磷光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• Synthesis and properties of fully conjugated macrocycles composed of m -diethynylene-phenylene-bridged two dibenzofuran, dibenzothiophene and carbazole units
  作者：Toshiaki Shimasaki、Shunsuke Okajima、Rino Ishikawa、Shinji Kawaguchi、Takeshi Akimoto、Naoto Asano、Tetsuo Iwanaga、Motonori Watanabe、Naozumi Teramoto、Mitsuhiro Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.072

  日期：2018.5

  Fully conjugated macrocycles 1a−1c composed of m-diethynylene-phenylene-bridged two dibenzofuran, dibenzothiophene and carbazole units were synthesized via Sonogashira cross coupling reactions under high-diluted condition. These conjugated macrocycles were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Mass spectroscopies and elemental analysis. Photophysical and redox properties of 1a−1c were investigated

  完全共轭的大环化合物1A - 1C组成的米-diethynylene亚苯基桥连的2二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑单元被通过高稀释条件下的Sonogashira交叉偶联反应来合成。这些共轭的大环化合物通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱和元素分析进行了全面表征。分别通过紫外可见/荧光光谱和循环伏安法研究了1a - 1c的光物理性质和氧化还原性质，并将这些特征与相应的线性苯基乙炔基二苯并杂酚11a - 11c进行了比较。。此外，在理论上以B3LYP / cc-pVDZ // B3LYP / 6-31G（d）的水平通过理论计算研究了它们的结构和电子见解。
• Nickel-catalyzed and Li-mediated regiospecific C–H arylation of benzothiophenes
  作者：Yorck Mohr、Gaëlle Hisler、Léonie Grousset、Yoann Roux、Elsje Alessandra Quadrelli、Florian M. Wisser、Jérôme Canivet

  DOI：10.1039/d0gc00917b

  日期：——

  A nickel-based catalytic system for the regiospecific C2–H arylation of benzothiophene has been established. NiCl2(bpy) is used as a catalyst in combination with LiHMDS as a base in dioxane. The catalytic system is applicable to a variety of functionalized benzothiophenes, as well as other heteroarenes including thiophene, benzodithiophene, benzofuran and selenophene in combination with iodo aryl electrophiles

  建立了用于苯并噻吩的区域特异性C2-H芳基化的镍基催化体系。NiCl 2（bpy）与LiHMDS作为二恶烷中的碱结合使用。该催化体系适用于各种功能化的苯并噻吩，以及其他杂芳烃，包括噻吩，苯并二噻吩，苯并呋喃和硒烯与碘代芳基亲电试剂的组合。讨论了LiHMDS作为独特有效基础和假定机制的作用。最终证明了该系统对合成活性药物成分中间体的适用性。
• 含噻蒽五元稠环单元衍生物及其合成方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN107721977A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一类含噻蒽五元稠环单元衍生物及其合成方法与应用。本发明通过三元稠环单元与苯衍生物偶联后进行关环，得到含噻蒽五元稠环单元。本发明中，噻蒽五元稠环单元是五元并环结构，有利于提高分子的荧光量子产率和热稳定性。含噻蒽五元稠环单元衍生物中，噻蒽具有一定的供电性，可以提高分子的空穴传输性能，此外噻蒽具有非平面结构，可以维持分子的单线态和三线态能级，同时抑制分子堆积。此类含噻蒽五元稠环单元衍生物可作为有机发光或主体材料，通过蒸镀和溶液加工的方法制备有机发光二极管。