6-(苯基硫代)烟腈 | 259683-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-(苯基硫代)烟腈
• 英文名称: 6-phenylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(phenylthio)nicotinonitrile
• CAS: 259683-21-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• mdl: MFCD00832837
• 分子量: 212.275
• InChiKey: JSDVHTWWMQBBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苯基硫代)烟腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-6-phenylsulfanyl-pyridine-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，作为杀虫剂特别是作为杀菌剂时有用。

  公开号：

  WO2017072247A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到6-(苯基硫代)烟腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，作为杀虫剂特别是作为杀菌剂时有用。

  公开号：

  WO2017072247A1

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides by alkali hydroxide-mediated S_NAr reactions of heteroaryl halides and dichalcogenides
  作者：Xiantao Ma、Quan Liu、Xiaojuan Jia、Chenliang Su、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6ra10517c

  日期：——

  An efficient alkali hydroxide-mediated SNAr reaction of heteroaryl halides has been developed for the practical synthesis of the useful unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides. The usually odorless, easily available, lowly toxic, and easily stored and handled diorganyl dichalcogenides can be used as safer and convenient chalcogen nucleophile precursors and diverse unsymmetrical heteroaryl

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。
• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。
• Green Chemical Synthesis of 2-Benzenesulfonyl-pyridine and Related Derivatives
  作者：William G. Trankle、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/op700060e

  日期：2007.9.1

  A practical synthesis of 2-benzenesulfonylpyridine, 1, is described which is a key starting material for the manufacture of an investigational new drug candidate at Eli Lilly and Company. An optimized green chemical process was developed which features a novel tandem SNAr/oxidation under mild conditions to produce the target sulfone, 1, in 86% yield and >99% purity. In addition, this novel, environmentally friendly methodology was found to be general for the synthesis of substituted aromatic pyridyl sulfides and sulfones.
• MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3367798A1

  公开（公告）日：2018-09-05
• KR20220134955A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——