1-Chloro-2-(3-methoxy-1-propynyl)benzene | 112545-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-2-(3-methoxy-1-propynyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 112545-95-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: VELFTRLJYWGXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2-(3-methoxy-1-propynyl)benzene 、 苄基叠氮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到1-benzyl-4-(2-chlorophenyl)-5-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  远程醚基引导的叠氮化物和炔烃的区域选择性和化学选择性环加成

  摘要：

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.037
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 甲基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲酸 、 2-((1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Dodecafluorohexyl) oxy)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到1-Chloro-2-(3-methoxy-1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Conversion of Phenols to Arenes

  摘要：

  在氟烷基磺酰氟和催化量的二（三苯基膦）氯化钯存在下，酚类与三乙胺中的三乙基氨基甲酸盐反应，生成芳烃。同样，酚类与三乙胺中的炔烃或烯烃反应，分别提供炔基或烯基芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27744

文献信息

• Hydrophosphination of Propargylic Ethers with Diphenylphosphine in the Presence of LiHMDS,<i>N</i>-Heterocyclic Carbene, and Ti(NMe₂)₄
  作者：Ryosuke Sakae、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2010.276

  日期：2010.3.5

  Regio- and stereoselective hydrophosphination of propargylic ethers with diphenylphosphine has been achieved using three-component catalyst, LiN(SiMe3)2/1,3-dimethylimidazol-2-ylidene/Ti(NMe2)4 (10 mol % of each).

  使用三组分催化剂LiN(SiMe3)2/1,3-二甲基咪唑-2-亚氮烯/Ti(NMe2)4（每种成分10摩尔%），实现了对炔丙基醚的区分性和立体选择性加氢膦化反应。
• A novel method for carbon-carbon bond formation palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenyl fluoroalkanesulfonates with organozinc reagents
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96131-8

  日期：——

  Cross-coupling reaction of phenyl fluoroalkanesulfonates with three kinds of organozinc reagents in the presence of palladium gives the corresponding alkylbenzenes in good yields. A possible mechanism is suggested.

  在钯的存在下，苯基氟链烷磺酸盐与三种有机锌试剂的交叉偶联反应以良好的收率得到相应的烷基苯。建议一种可能的机制。
• CHEN, QING-YUN;HE, YA-BO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 2387-2388
  作者：CHEN, QING-YUN、HE, YA-BO

  DOI：——

  日期：——
• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• One-Pot Conversion of Phenols to Arenes
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He

  DOI：10.1055/s-1988-27744

  日期：——

  In the presence of a fluoroalkanesulfonyl fluoride and a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, phenols reacted with triethylammonium formate in triethylamine to give arenes. Similarly, phenols reacted with alkynes or alkenes in triethylamine providing alkynyl- or alkenylarenes, respectively.

  在氟烷基磺酰氟和催化量的二（三苯基膦）氯化钯存在下，酚类与三乙胺中的三乙基氨基甲酸盐反应，生成芳烃。同样，酚类与三乙胺中的炔烃或烯烃反应，分别提供炔基或烯基芳烃。