(3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one | 1007839-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• CAS: 1007839-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JONWOOMZFFDAAM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 1-萘甲醛 在 三氟甲磺酸 、 chiral diamine 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以40%的产率得到(3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Direct syn- and anti-Aldol Reactions of Dihydroxyacetones Catalyzed by Chiral Primary Amine Catalysts

  摘要：

  We present herein simple primary-tertiary diamine-Bronsted acid conjugates that catalyze both syn- and anti-adol reactions of dihydroxyacetones (DHAs) with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This type of organocatalysts functionally mimics all four DHA aldolases, namely L-fuculose-1-phosphate aldolase, D-tagatose-1,6-diphosphate aldolase, D-fructose-1,6-diphosphate aldolase, and L-rhamnulose-1-phosphate aldolase.

  DOI：

  10.1021/ol703023t