2-(苯基硫代)-乙酰胺 | 22446-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(苯基硫代)-乙酰胺
• 英文名称: α-(phenylthio)acetamide
• 英文别名: 2-(phenylthio)acetamide；phenylsulfanyl-acetic acid amide；Phenylmercapto-essigsaeure-amid；S-Phenyl-thioglykolsaeure-amid；α-phenylthioacetamide；2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 22446-20-4
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD00040684
• 分子量: 167.232
• InChiKey: KBRJQEVSKVOLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基硫代)-乙酰胺 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,6-二苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  使用2-（苯基亚磺酰基）乙酰胺校正2-吡啶酮的合成

  摘要：

  已从报道的化合物6b（S21），6c（S23），6g（S29），6h（S31），6i（S33），6k（S37），6l（S39和S40 ）的NMR光谱中除去溶剂和杂质的峰），6m（S41和S42），6n（S43和S44），4m（S53），4n（S55）和4o（S57）。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：6b（99％纯度，67％产率），6c（98％纯度，39％产率），6k（94％纯度，83％产率），6l（纯度90％，产率74％），6m（纯度97％，产率70％），6n（纯度89％，产率72％），4m（纯度99％，产率79％）。6g，6h，6i的样本，4n和4o包含一些未知杂质；因此，无法确定确切的纯度。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通

  DOI：

  10.1021/ol500162b
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 四氯化钛 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(苯基硫代)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸酯类作为胺源，由未活化的羧酸直接催化形成伯酰胺和叔酰胺

  摘要：

  操作简便的钛（IV）或锆（IV）催化的非活化羧酸与氨基甲酸铵的直接酰胺化反应可生成伯，叔N，N-二甲基取代的酰胺，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200436

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Development of an Oxazole Conjunctive Reagent and Application to the Total Synthesis of Siphonazoles
  作者：Jianmin Zhang、Elena A. Polishchuk、Jie Chen、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo9018705

  日期：2009.12.4

  The preparation of 4-carbethoxy-5-methyl-2-(phenylsulfonyl)methyloxazole and its use in the elaboration of more complex oxazoles are described. A total synthesis of the unique natural products siphonazoles A and B, illustrates an application of this building block. A discussion of the biological activity of the siphonazoles is also presented.

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。
• 벤젠설폰아미드 화합물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR102239790B1

  公开（公告）日：2021-04-13

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 벤젠설폰아미드 화합물 또는 이것이 바이오틴화된 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물은 시스테인의 산화되지 않은 설프하이드릴기(-SH)와 선택적으로 반응하고, 산화적 변형물과는 반응하지 않는 작용효과를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 화합물은 시스테인의 설프하이드릴기를 검출할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 각각의 시스테인의 산화반응에 대한 반응성을 측정할 수 있으며, 이에 따라 활성산소 타겟 단백질을 스크리닝할 수 있다.

  本发明提供了一种被表示为化学式1的苯并砜酰胺化合物或其生物素化合物。该发明的化合物与未氧化的半胱氨酸硫羟基（-SH）选择性地反应，并表现出不与氧化修饰物反应的作用效果。因此，该发明的化合物可以检测半胱氨酸的硫羟基。此外，该发明的化合物可以测量每个半胱氨酸的氧化反应的反应性，从而可以筛选活性氧靶蛋白。