1-octen-2-yl phenyl sulfide | 141928-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-octen-2-yl phenyl sulfide
• 英文别名: 2-phenylsulfanyl-1-octene；2-(phenylthio)-1-octene；2-phenylthio-1-octene；Oct-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 141928-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: FVKBDDJQHAMRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 1-octen-2-yl phenyl sulfide 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2,2-bis(phenylthio)octane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Double Hydrothiolation of Terminal Acetylenes with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate

  摘要：

  用两倍量的硫醇 2 在 Pd(OAc)2 催化剂和 H2O 存在下处理末端炔烃 1，导致 1 的区域选择性双硫化氢化反应，得到相应的二硫酮 3，产率在中等到良好范围内。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100311
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl nonanethioate 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到1-octen-2-yl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化炔烃羰基硫化的原型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010261o

文献信息

• Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols
  作者：Akiya Ogawa、Takuma Ikeda、Kouichi Kimura、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja983949i

  日期：1999.6.1

  subsequent hydrorhodation of alkynes to provide vinylrhodium intermediates (RCHCH−[Rh]−SAr). In contrast, PdCl2(PhCN)2-catalyzed hydrothiolation of aromatic alkynes (ArC⋮CH) takes place to give the corresponding Markovnikov adducts (R(ArS)CCH2) with excellent regioselectivity, probably via thiopalladation of alkynes by palladium sulfide species (ArS−[Pd]−Cl), which may be formed by ligand-exchange reaction

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...
• Palladium(0)-catalyzed thioboration of terminal alkynes with 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives: stereoselective synthesis of vinyl sulfides via the thioboration-cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Kohichi Nishijima、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00069a020

  日期：1993.8

  The addition of 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-(RS)-9-BBN) 1 to terminal alkynes was catalyzed by Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %) to produce 9-[(Z)-2-(alkylthio)-1-alkenyl]-9-BBN derivatives 2 in high yields. The reactions were highly regio- and stereoselective, and their conditions were sufficiently mild that a variety of functionalized alkenylboranes 2 with defined stereochemistry were readily

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7
• Alkyne Hydrothiolation Catalyzed by a Dichlorobis(aminophosphine) Complex of Palladium: Selective Formation of cis-Configured Vinyl Thioethers
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201200388

  日期：2012.7.16

  Cis all round: Dichlorobis[1‐(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]palladium, [(P(NC5H10)(C6H11)2})2Pd(Cl)2], is a highly efficient alkyne hydrothiolation catalyst and the first generally applicable system that selectively generates cis‐configured anti‐Markovnikov adducts in excellent yields within only a few minutes at 120 °C in the presence of only 0.05 mol % of the catalyst (see scheme).

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P （NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。
• Platinum-catalyzed highly selective thiocarbonylation of acetylenes with thiols and carbon monoxide
  作者：Jun-ichi Kawakami、Masanori Mihara、Ikuyo Kamiya、Mitsuhiro Takeba、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00485-x

  日期：2003.5

  A novel carbonylative addition of thiols (RSH) to terminal acetylenes (R′–CCH) takes place successfully in the presence of platinum catalysts under the pressure of carbon monoxide, providing α,β-unsaturated thioesters (R′–C(C(O)SR)CH2) in good yields regioselectively. This ‘hydrothiocarbonylation’ reaction of acetylenes may include the formation of the platinum sulfide complex as key species.

  在一氧化碳的压力下，在铂催化剂存在下，硫醇（RSH）向末端乙炔（R'–CCH）的新型羰基加成反应成功进行，从而得到α，β-不饱和硫酯（R'–C（C （O）SR）CH 2）以良好的收率区域选择性。乙炔的“氢硫羰基化”反应可能包括形成硫化铂配合物作为关键物质。
• Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Addition of H−P(O) and H−S Bonds to Alkynes
  作者：Li-Biao Han、Chen Zhang、Hideaki Yazawa、Shigeru Shimada

  DOI：10.1021/ja0494297

  日期：2004.4.28

  metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts, respectively, in high yields. A related five-coordinate hydrido nickel complex in the catalysis is successfully isolated, which can react readily with an alkyne to give the addition products.

  廉价的镍催化剂在催化加成各种 P(O)-H 键和 SH 键到炔烃时比相应的贵金属催化剂更具反应性，提供区域和立体选择性的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加合物，分别以高产。催化剂中相关的五配位氢化镍配合物被成功分离，它可以很容易地与炔烃反应生成加成产物。