tetrabutylammonium lysine | 1006376-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium lysine
• 英文别名: tetrabutylammonium L-lysine；[TBA][L-Lys]；(2S)-2,6-diaminohexanoate;tetrabutylazanium
• CAS: 1006376-25-5
• 化学式: C₆H₁₃N₂O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 387.65
• InChiKey: GNVCMJDQDGNTRM-ZSCHJXSPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium lysine 、 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于赖氨酸对映选择性识别的氟相增强荧光灵敏度

  摘要：

  一种新型氟化手性二醛 ( S,S )- 1，由 ( S,S )- 或 ( R,R )-2,6-双（1-羟乙基）吡啶和含有高度氟化烷基的 2-萘酚制备，被发现显示出荧光相中赖氨酸的对映选择性和化学选择性荧光识别。我们发现氟相大大提高了探针的荧光灵敏度和选择性。因此，氟相不仅可以让荧光测量远离常见的有机和水性介质进行，以最大限度地减少不良干扰，而且还可以提供独特的环境以大大提高选择性荧光响应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03962
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 四丁基溴化铵 在 silver hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tetrabutylammonium lysine
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids improved the asymmetric cycloaddition of CO2 to epoxides

  摘要：

  开发了一种新型手性SalenCo(OAc)/手性离子液体催化体系，用于催化二氧化碳与环氧化物的手性环状碳酸酯不对称环加成反应。探讨了它们之间的协同效应。

  DOI：

  10.1039/b821513h

文献信息

• Ionic liquids from amino acids: fully green fluid lubricants for various surface contacts
  作者：Zenghong Song、Yongmin Liang、Mingjin Fan、Feng Zhou、Weimin Liu

  DOI：10.1039/c3ra47644h

  日期：——

  Five tetrabutylammonium-based amino acid ionic liquids (AAILs), tetrabutylammonium serine ([N4444][Ser]), tetrabutylammonium threonine ([N4444][Thr]), tetrabutylammonium valine ([N4444][Val]), tetrabutylammonium leucine ([N4444][Leu]) and tetrabutylammonium lysine ([N4444][Lys]) have been easily prepared by the neutralization of tetrabutylammonium hydroxide ([N4444][OH]) with the five corresponding amino acids. These AAILs only contain the elements C, N, O and H in their structures, so they are more environmentally friendly than conventional phosphorus-, halogen- or sulfur-containing lubricants. The preparation process of these AAILs is simple and also fully green, because no other by-products except water were produced during the whole process. The AAILs were evaluated as green lubricants for various surface contacts, such as steel/steel, steel/copper and steel/aluminum, using an Optimol SRV-IV oscillating reciprocating friction and wear tester at room temperature (RT). Due to their halogen-free character, these AAILs have a higher hydrolysis stability and a far lower corrosion level than the halogen-containing lubricants imidazolium ILs, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([C4mim][BF4]) and 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([C6mim][NTf2]), which were also tested. The tribotest results revealed that these AAILs could act as lubricants to effectively reduce friction and wear of all sliding pairs, and they even showed superior tribological performances compared to poly-alpha-olefin (PAO40) and [C6mim][NTf2] under the experimental conditions. The worn surfaces of the lower discs were analyzed by X-ray photoelectron spectrometry (XPS). Based on the XPS results, it can be concluded that the good lubricating properties of the AAILs are attributed to the formation of physically adsorbed layers on the metal surfaces during the rubbing process.

  四丁基铵丝氨酸（[N4444][Ser]）、四丁基铵苏氨酸（[N4444][Thr]）、四丁基铵缬氨酸（[N4444][Val四丁基铵亮氨酸（[N4444][Leu]）和四丁基铵赖氨酸（[N4444][Lys]）是通过氢氧化四丁基铵（[N4444][OH]）与五种相应的氨基酸中和而容易制备的。这些 AAIL 的结构中只含有 C、N、O 和 H 元素，因此比传统的含磷、卤素或硫润滑剂更环保。这些 AAIL 的制备过程非常简单，而且完全绿色环保，因为在整个过程中除了水之外不会产生其他副产品。使用 Optimol SRV-IV 摆动往复式摩擦和磨损测试仪在室温 (RT) 下对 AAIL 作为绿色润滑剂用于钢/钢、钢/铜和钢/铝等各种表面接触进行了评估。由于不含卤素，这些 AAIL 具有更高的水解稳定性，腐蚀程度也远远低于含卤素的润滑剂咪唑鎓 IL（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（[C4mim][BF4]）和 1-己基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚胺（[C6mim][NTf2]）。摩擦试验结果表明，这些 AAIL 可用作润滑剂，有效降低所有滑动对的摩擦和磨损，在实验条件下，它们的摩擦学性能甚至优于聚α-烯烃（PAO40）和 [C6mim][NTf2]。通过 X 射线光电子能谱（XPS）分析了下圆盘的磨损表面。根据 XPS 结果，可以得出结论：AAIL 的良好润滑性能归因于摩擦过程中在金属表面形成的物理吸附层。