2-bromo-N,N-diphenylacetamide | 6335-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diphenylacetamide
• 英文别名: α-bromo-N,N-diphenylacetamide
• CAS: 6335-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: CIGSKJKGTWNQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diphenylacetamide 在 sodium azide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenylglycine anilide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的可见光驱动芳基迁移和环化

  摘要：

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01120
• 作为产物：
  描述：

  乙酰二苯胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-N,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Silyl Enol Ethers and Bromocarbonyls, Catalyzed by an Organic Dye under Visible-Light Irradiation with Perfect Selectivity for the Halide Moiety over the Carbonyl Group
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02869

  日期：2016.11.4

  We report the visible-light-induced radical coupling reaction of silyl enol ethers with α-bromocarbonyl compounds to give 1,4-dicarbonyls. The reaction was effectively accelerated using an inexpensive organic dye (eosin Y) as a photoredox catalyst. 1,4-Dicarbonyl compounds alone were afforded, without the generation of carbonyl adducts of the α-halocarbonyls, which are usually generated in the presence

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Design, synthesis and evaluation of novel ¹⁹F magnetic resonance sensitive protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Yu Li、Guiquan Xia、Qi Guo、Li Wu、Shizhen Chen、Zhigang Yang、Wei Wang、Zhong-Yin Zhang、Xin Zhou、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c6md00277c

  日期：——

  Fluorine is a highly attractive element for both medicinal chemistry and imaging technologies. To facilitate protein tyrosine phosphatase (PTP)-targeted drug discovery and imaging-guided PTP research on fluorine, several highly potent and 19F MR sensitive PTP inhibitors were discovered through a structure-based focused library strategy.

  氟对于药物化学和成像技术都是极具吸引力的元素。为了促进针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的药物发现和对氟的成像指导PTP研究，通过基于结构的聚焦文库策略发现了几种高效和19 F MR敏感的PTP抑制剂。

表征谱图