1-methyl-4-[[(Z)-2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene | 15717-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[[(Z)-2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene
• 英文别名: (Z)-2-(phenylthio)-1-p-toluenesulfonylethylene；cis-1-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethene；cis-1-Phenylmercapto-2-(toluol-4-sulfonyl)-aethen；cis-1-Tosyl-2-phenylmercapto-aethen；1-methyl-4-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 15717-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: ATZQCVPKFGPQET-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[[(Z)-2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene 在 sodium hydride 、 十二硫醇 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  硫醇相对于醇和酚的化学选择性保护。甲苯磺酰基基团

  摘要：

  已经设法将脂族和芳族硫醇共轭加成到乙炔基对甲苯基砜（甲苯磺酰基乙炔）中，以实际上定量的产率化学地（在氧亲核试剂存在下）和立体选择性地（异构体Z）提供Tosvinyl衍生物。选择的条件是：催化量的Et 3 N（仅0.5-1.0 mol％），反应温度约为0°C，对于酸性较低的硫醇，则为CF 3 CH 2 OH或CH 3 CN / CF 3 CH 2 OH为溶剂。因此，Ñ -Boc-CYS-OME已定量地保护作为其小号在存在-Tosvinyl衍生物Ñ-Boc-Ser-OMe和N -Boc-Tyr-OMe。这种新颖的保护基团对几种碱性和酸性条件均稳定。通过在室温下用过量的吡咯烷处理或在0℃下用链烷硫醇根离子处理可将其去除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01614-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-chloroethenyl p-tolylsulfone 、 sodium thiophenolate 在 乙醇 作用下， 生成 1-methyl-4-[[(Z)-2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Modena; Todesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 866,874, 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Stereochemical Control in the Addition of Thiols to <i>p</i>-Toluenesulfonylacetylene. Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>2-Sulfanylvinylsulfonyl Derivatives
  作者：Rocío Medel、María I. Monterde、Joaquín Plumet、Jenny K. Rojas

  DOI：10.1021/jo0402576

  日期：2005.1.1

  0 °C or rt without the use of any catalytic reagent to give good yields of Z-2-sulfanylvinylsulfonyl derivatives with total diastereoselectivity. On the other hand, in the presence of 1.1 equiv of NaH in THF, the same reaction affords the corresponding E-diastereomer also with total diastereoselectivity.

  烷基和芳基硫化物在0°C或室温下，在CH 3 CN中与等摩尔量的对甲苯磺酰基乙炔反应，无需使用任何催化试剂，即可得到具有良好的非对映选择性的Z -2-硫烷基乙烯基磺酰基衍生物。另一方面，在THF中1.1当量的NaH的存在下，相同的反应也提供相应的E-非对映异构体，其也具有总非对映选择性。
• <i>p</i>-Toluenesulfonylacetylene as Thiol Protecting Group
  作者：Odón Arjona、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo990308c

  日期：1999.8.1
• Chemoselective protection of thiols versus alcohols and phenols. The Tosvinyl group
  作者：Odón Arjona、Rocı́o Medel、Jenny Rojas、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01614-9

  日期：2003.8

  conjugate addition of aliphatic and aromatic thiols to ethynyl p-tolyl sulphone (tosylacetylene) has been managed to afford Tosvinyl derivatives chemoselectively (in the presence of oxygen nucleophiles) and stereoselectively (isomers Z) in practically quantitative yields. The conditions of choice are: catalytic amounts of Et3N (only 0.5–1.0 mol%), a reaction temperature around 0°C and, for the less acidic

  已经设法将脂族和芳族硫醇共轭加成到乙炔基对甲苯基砜（甲苯磺酰基乙炔）中，以实际上定量的产率化学地（在氧亲核试剂存在下）和立体选择性地（异构体Z）提供Tosvinyl衍生物。选择的条件是：催化量的Et 3 N（仅0.5-1.0 mol％），反应温度约为0°C，对于酸性较低的硫醇，则为CF 3 CH 2 OH或CH 3 CN / CF 3 CH 2 OH为溶剂。因此，Ñ -Boc-CYS-OME已定量地保护作为其小号在存在-Tosvinyl衍生物Ñ-Boc-Ser-OMe和N -Boc-Tyr-OMe。这种新颖的保护基团对几种碱性和酸性条件均稳定。通过在室温下用过量的吡咯烷处理或在0℃下用链烷硫醇根离子处理可将其去除。
• Modena; Todesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 866,874, 875
  作者：Modena、Todesco

  DOI：——

  日期：——