N^ε-Boc-lysine | 1187656-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-Boc-lysine
• 英文别名: N^ε-tert-butoxycarbonyllysine；2-azaniumyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1187656-20-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD01883027
• 分子量: 246.307
• InChiKey: VVQIIIAZJXTLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-Boc-lysine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl N2-benzoyl-N6-(tert-butoxycarbonyl)lysinate
  参考文献：
  名称：

  镍催化多组分偶联：通过烯烃的还原烃基化合成 α-手性酮

  摘要：

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07851
• 作为产物：
  描述：

  N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)lysine 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N^ε-Boc-lysine
  参考文献：
  名称：

  双荧光-自旋标记探针通过多重 FLIM-EPR 光谱对组织中的目标分子进行可视化和定量

  摘要：

  生物组织中分子的同时可视化和浓度量化是一个重要但具有挑战性的目标。用于可视化的荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 和用于定量的电子顺磁共振 (EPR) 光谱的优势是互补的。由于自旋标记介导的荧光猝灭，它们在多重方法中的组合有望成为一种成功但雄心勃勃的策略。在这里，我们解决了这个问题，并提出了双标记（DL）化合物的分子设计，该化合物包含高荧光染料和 EPR 自旋探针，这也使得荧光寿命对浓度敏感。DL 可以轻松地与所选生物分子偶联，从而实现体内和体外应用。这种新颖的方法为从基础生物学研究到临床前药物研究的优雅研究铺平了道路，如人体皮肤离体渗透原理验证实验所示。

  DOI：

  10.1002/anie.202012852
• 作为试剂：
  描述：

  [7-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3-[[3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]heptyl] 2-(tritylamino)acetate 在 N^ε-Boc-lysine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Imaging of protease activity in live cells using activity based probes

  摘要：

  揭示了用于成像含有活性蛋白酶（如半胱氨酸蛋白酶）的细胞的方法和材料。目前的材料包括结合到酶并随后被切割的活性基团探针。切割导致荧光信号的产生，因为去除了一个熄灭基团，当存在于探针上时，会导致改变或无荧光。这些探针使用酰氧甲基酮反应基团，一个或多个氨基酸用于确定特异性，一个荧光团和一个熄灭剂。这些探针具有细胞穿透性，例如，可以使用QSY7（二芳基罗丹明）熄灭剂和BODIPY（硼二氮杂环庚烯）染料。

  公开号：

  US20070036725A1

文献信息

• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2013067597A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。
• A Novel Type of Luciferin from the Siberian Luminous Earthworm<i>Fridericia heliota</i>: Structure Elucidation by Spectral Studies and Total Synthesis
  作者：Valentin N. Petushkov、Maxim A. Dubinnyi、Aleksandra S. Tsarkova、Natalja S. Rodionova、Mikhail S. Baranov、Vadim S. Kublitski、Osamu Shimomura、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1002/anie.201400529

  日期：2014.5.26

  The structure elucidation and synthesis of the luciferin from the recently discovered luminous earthworm Fridericia heliota is reported. This luciferin is a key component of a novel ATP‐dependent bioluminescence system. UV, fluorescence, NMR, and HRMS spectroscopy studies were performed on 0.005 mg of the isolated substance and revealed four isomeric structures that conform to spectral data. These

  据报道，来自最近发现的发光earthFridericia heliota的荧光素的结构阐明和合成。这种萤光素是新型ATP依赖的生物发光系统的关键组成部分。对0.005 mg分离出的物质进行了UV，荧光，NMR和HRMS光谱研究，发现了四个符合光谱数据的异构体结构。这些异构体是化学合成的，其中之一与F的蛋白质提取物反应时会发光。 Heliota。发现新型荧光素具有非常规的广泛修饰的肽性质，因此暗示了前所未有的作用机理。
• Potent Synergy between Spirocyclic Pyrrolidinoindolinones and Fluconazole against<i>Candida albicans</i>
  作者：Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Kevin A. Scott、Chengtian Shen、Fuqiang Wang、Shelley Lane、Haoping Liu、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/cmdc.201500271

  日期：2015.10

  antifungal effect of fluconazole against Candida albicans. A diastereomer of this compound was synthesized, along with various analogues. Many of the compounds were shown to enhance the antifungal effect of fluconazole against C. albicans, some with exquisite potency. One spirocyclic piperazine derivative, which we have named synazo‐1, was found to enhance the effect of fluconazole with an EC50 value

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。