5-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O
• 分子量: 270.306
• InChiKey: DLLFKEZYTGDILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 天然芥菜籽油 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些 3,5-二芳基-N-取代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺衍生物的人单胺氧化酶抑制活性的合成与评价

  摘要：

  合成了 16 种 3-芳基-5-(4-氟苯基)-N-取代的-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺衍生物，并通过紫外、红外、1H 核磁共振、质谱和质谱鉴定了它们的结构。微量分析。体外评估了这些化合物的人单胺氧化酶 (hMAO) 抑制活性及其 MAO-A 和 MAO-B 选择性。发现所有化合物均能有效抑制 MAO-A 异构体。发现 5-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺 (1.0 × 10-3 µM) 最有选择性地抑制 hMAO-A并且有力地。还使用对接研究预测了 5-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺与 hMAO-A 的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100448
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043

文献信息

• Synthesis, structure and evaluation of anticancer activity of 4-amino-1,3-thiazolinone/pyrazoline hybrids
  作者：Andrii Pyrih、Mariusz Jaskolski、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129059

  日期：2021.1

  4-arylamino-5-(2-pyrazoline-1-yl)-methylidene-1,3-thiazoline-2-ones with good yields is described. IR and NMR spectral characterization as well as full X-ray crystal structure analysis of the prepared compounds is described. Also, for the presented compounds their anticancer profiles were tested.

  摘要 描述了一种具有良好收率的 4-芳基氨基-5-(2-pyrazoline-1-yl)-methylidene-1,3-thiazoline-2-ones 的合成方法。描述了制备的化合物的 IR 和 NMR 光谱表征以及全 X 射线晶体结构分析。此外，对于所呈现的化合物，测试了它们的抗癌特性。
• Holla, B. Shivarama; Mahalinga; Poojary, Boja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 568 - 571
  作者：Holla, B. Shivarama、Mahalinga、Poojary, Boja、Ashok, Mithun、Akberali

  DOI：——

  日期：——