3α,17-dihydroxy-5β-pregnan-20-one | 570-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,17-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 5β-pregnane-3α,17α-diol-20-one；5β-pregnan-3α,17α-diol-20-one；17-hydroxypregnenolone；17-OH-pregnenolone；3α,17-Dihydroxy-5β-pregnan-20-on；3α,17-Dihydroxy-5β-pregnanon-(20)；3alpha,17alpha-Dihydroxy-5beta-pregnan-20-one；1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 570-52-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: LKQDFQLSEHWIRK-UKBVDAKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C
• 沸点：
  465.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.952
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 5β-Pregnane-3α,17α-diol-20-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H34O3
分子式
: 334.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
附加说明
化学物质毒性作用登记: TU4381200

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,17-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 在 human 20α-hydroxysteroid dehydrogenase (AKR1C1) mutant enzyme Leu308Val 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 生成 5beta-孕甾烷-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Factorizing the role of a critical leucine residue in the binding of substrate to human 20α-hydroxysteroid dehydrogenase (AKR1C1): Molecular modeling and kinetic studies of the Leu308Val mutant enzyme

  摘要：

  A comparison of the structures and kinetic properties of human 20 alpha-hydroxysteroid dehydrogenase (AKR1C1) and its mutant enzymes (Leu308Val and Leu308Ala) indicates that Leu308 is a selectivity determinant for substrate binding. While the Leu308Val mutation improved the catalytic efficiency (k(cat)/K(m)) of AKR1C1 towards the two substrates 5 alpha-pregnane-3 alpha,20a-diol (PregA) and 5 beta-pregnan-3 alpha-ol-20-one (PregB), the Leu308Ala mutation rendered the enzyme inactive. In the docked model of PregA the conformation of the steroid molecule was similar to that of 20 alpha-hydroxyprogesterone in the crystal structure of the AKR1C1 complex where the steroid did not interact with the catalytic residues Tyr55 and His117. In the case of PregB the steroid interacted with the catalytic residue His117 and formed close contacts with Leu308, suggesting that the binding mechanism of 3 alpha-hydroxysteroids in the active site of AKR1C1 is different from that of 20 alpha-hydroxysteroids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.137
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧黄体酮 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 镍 作用下， 生成 3α,17-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XLIII.¹ A Ten Step Conversion of Progesterone to Cortisone. The Differential Reduction of Pregnane-3,20-diones with Sodium Borohydride²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a006

文献信息

• Structural requirements in 20-oxo-steroids for interaction with the catalytic site of 20.BETA.-hydroxysteroid dehydrogenase.
  作者：TAKAO HAYAKAWA、TSUYOSHI TANIMOTO、JIRO KAWAMURA

  DOI：10.1248/cpb.28.730

  日期：——

  Kinetic measurements were made to investigate the interaction of 20β-hydroxysteroid dehydrogenase and a series of steroids with C-17 and/or C-21 hydroxyl groups, and the role of the region around C-17 and C-21 on the interaction of the reacting 20-oxo group with the catalytic site of the enzyme was considered. Substitution of a hydroxyl group for hydrogen at C-21 of 17-deoxy-steroid derivatives caused a significant decrease in the apparent Vmax value (to about one-sixth to one-ninth), but a slight increase in the apparent Km value (about 1.1- to 1.8-fold). The same change at C-21 of 17-hydroxy-steroid derivatives caused little or no decrease in the apparent Vmax value, but an increase in the apparent Km (about 1.4- to 1.8-fold) occurred which was similar to that with 17-deoxy-steroid derivatives. In 21-deoxy-11-deoxy-steroid derivatives, a 17α-hydroxyl substituent had little effect on the apparent Km value (about 0.8- to 1.1-fold) and produced a slight decrease in the apparent Vmax value (to about three-quarters to two-fifths). Introduction of a 17α-hydroxyl group into 21-deoxy-11-oxo-steroid derivatives led to a significant decrease in the apparent Km value (to about one-seventh) and a moderate decrease in the apparent Vmax value (to about five-sixths to one-half). Introduction of a 17α-hydroxyl group into 21-hydroxy-steroid derivatives caused the apparent Vmax value to increase by about 1.8- to 11-fold, but caused little or no decrease in the apparent Km value. These results suggest that the hydroxyl group at the 21- or 17α-position directly restricted the conformation and the orientation of the 20-oxo group towards the catalytic site of the enzyme and influenced the hydrogen transfer stage in the catalytic process, and also that, of the substituents at the 21- and 17α-positions, the latter may preferentially affect the reaction efficiency of the 20-oxo group. The presence of an oxo group at C-11 had an indirect influence on the effects of the substituents at the 21- and 17α-positions. The optimum orientation of the 20-oxo group for the catalytic reaction may occur in 21-deoxy-17-deoxy-11-deoxy-steroid derivatives. In an ideal ternary complex, the 20-oxo group of the steroid may project towards the β-face of the steroid ring and the conformation between the 20-oxo group and α-hydrogen of C-17 is nearly staggered, while that between C-21 and the α-hydrogen of C-17, looking along the C-17 to C-20 axis, is in a skew form ; the 20-oxo group is orientated rather far from the methyl group at the β-position of C-13 and more towards the β-chain of C-16.

  进行了动力学测量，以研究20β-羟类固醇脱氢酶与一系列具有C-17和/或C-21羟基的类固醇之间的相互作用，并考虑了C-17和C-21附近区域对反应的20-氧基与酶催化位点相互作用的影响。将C-21的氢替换为羟基的17-脱氧类固醇衍生物导致表观Vmax值显著下降（降至约六分之一到九分之一），但表观Km值略微增加（约1.1到1.8倍）。在17-羟基类固醇衍生物的C-21处进行相同的改变对表观Vmax值几乎没有或没有造成下降，但表观Km值却增加（约1.4到1.8倍），这与17-脱氧类固醇衍生物的变化相似。在21-脱氧-11-脱氧类固醇衍生物中，17α-羟基取代体对表观Km值影响不大（约0.8到1.1倍），并导致表观Vmax值轻微下降（降至约三分之四到五分之二）。在21-脱氧-11-氧基类固醇衍生物中引入17α-羟基使表观Km值显著降低（降至约七分之一），而表观Vmax值中度下降（降至约五分之六到一半）。在21-羟基类固醇衍生物中引入17α-羟基使表观Vmax值增加约1.8到11倍，但对表观Km值几乎没有影响。这些结果表明，位于21或17α位点的羟基直接限制了20-氧基与酶催化位点之间的构象和取向，并影响了催化过程中的氢转移阶段。此外，在21和17α位点的取代基中，后者可能更优先影响20-氧基的反应效率。C-11的氧基的存在对21和17α位点取代基的影响具有间接作用。20-氧基在催化反应中的最佳取向可能发生在21-脱氧-17-脱氧-11-脱氧类固醇衍生物中。在一个理想的三元复合物中，类固醇的20-氧基可能朝向类固醇环的β面突出，且20-氧基与C-17的α-氢之间的构象几乎呈交错状态；而C-21与C-17的α-氢之间的角度在C-17至C-20轴上是倾斜的；20-氧基在空间上较远离C-13的β位甲基，更靠近C-16的β链。
• Steroids excreted in urine by neonates with 21-hydroxylase deficiency: Characterization, using GC–MS and GC–MS/MS, of the D-ring and side chain structure of pregnanes and pregnenes
  作者：Sofia Christakoudi、David A. Cowan、Norman F. Taylor

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.09.011

  日期：2010.1

  conditions, were used together to determine the structure of the D-ring and the side chain of 20-oxo and 20-hydroxy pregnane(ene)s without oxo groups on the A-, B-, and C-ring. All possible combinations of D-ring and side chain configuration were considered. Most fragmentations could be interpreted as partial or complete D-ring cleavages with loss of the side chain, aided by comparison with spectra of deuterated

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的
• Effects of Pregnanolone Glutamate and Its Metabolites on GABA_A and NMDA Receptors and Zebrafish Behavior
  作者：Vera Abramova、Vanessa Leal Alvarado、Martin Hill、Tereza Smejkalova、Michal Maly、Karel Vales、Ivan Dittert、Paulina Bozikova、Bohdan Kysilov、Barbora Hrcka Krausova、Vojtech Vyklicky、Ales Balik、Klevinda Fili、Miloslav Korinek、Hana Chodounska、Eva Kudova、David Ciz、Jan Martinovic、Jiri Cerny、Petr Bartunek、Ladislav Vyklicky

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00131

  日期：2023.5.17

  membrane-delimited and nongenomic effects of natural and synthetic steroids, but the influence of steroid metabolism on neuroactive steroid signaling is not well understood. To begin to address this question, we set out to identify major metabolites of a neuroprotective synthetic steroid 20-oxo-5β-pregnan-3α-yl l-glutamyl 1-ester (pregnanolone glutamate, PAG) and characterize their effects on GABAA and NMDA receptors

  已确定多个分子靶标可介导天然和合成类固醇的膜限制和非基因组效应，但类固醇代谢对神经活性类固醇信号传导的影响尚不清楚。为了开始解决这个问题，我们着手鉴定神经保护性合成类固醇 20-oxo-5β-pregnan-3α-yl l -谷氨酰 1-酯（孕醇酮谷氨酸酯，PAG）的主要代谢物，并表征它们对 GABA A和NMDA 受体（GABAR、NMDAR）及其对斑马鱼行为的影响。采用气相色谱-质谱法评估腹腔注射 PAG 后幼年大鼠海马组织中 PAG 及其代谢物的浓度。 PAG 在外周器官和神经组织中代谢为 20-oxo-17α-羟基-5β-pregnan-3α-yl l-谷氨酰 1-酯（17-羟基孕烯醇酮谷氨酸，17-OH-PAG）、3α-羟基-5β -pregnan-20-one（pregnanolone，PA）和3α，17α-二羟基-5β-pregnan-20-one（17-羟基pregnano
• Lieberman et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 172, p. 263,281
  作者：Lieberman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XIV. Preparation of the Dihydroxyacetone Side Chain; 17α-Hydroxyprogesterone and “Substances L and P”¹
  作者：Theodore H. Kritchevsky、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01145a064

  日期：1951.1