4-(tert-butyl)-N,N-diphenylaniline | 36809-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-tert-butyltriphenylamine；4-tert-butyl-N,N-diphenylaniline
• CAS: 36809-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: QAOWDDALFFRROB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  419.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N,N-diphenylaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-4-bromo-N-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-N-(4-(t-butyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Achieving highly efficient blue light-emitting polymers by incorporating a styrylarylene amine unit

  摘要：

  所开发的含有苯乙烯芳基胺单元的聚芴衍生物的发光效率超过 8.0 cd A-1，CIE 值为 (015, 0.14)。

  DOI：

  10.1039/c8tc04411b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸苯酯 在 caesium carbonate palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 [[Pd(μ-trifluoroacetate)(κ2N,C-C6H4CH2NMe2)]2] 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 苯硼酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  扩展 Pd 催化的 CN 键形成过程：芳基磺酸盐的首次酰胺化、水性胺化以及与 Cu 催化反应的互补

  摘要：

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja035483w

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Transition-Metal-Free Diarylation of Isocyanates with Arynes
  作者：Woo Cheol Jang、Dong Wook Hwang、Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151018

  日期：2019.9

  A facile method for the transition-metal-free diarylation of isocyanates with arynes in the presence of cesium fluoride has been developed, which affords functionalized diaryl amines in moderate to excellent yields. This reaction has good functional group tolerance and provides excellent regioselectivity by utilizing a methoxy-substituted aryne precursor.

  已经开发了一种在氟化铯存在下使用异氰酸酯与芳烃进行无过渡金属二芳基化的简便方法，该方法可提供中等至极好的收率的官能化二芳基胺。该反应具有良好的官能团耐受性，并通过利用甲氧基取代的芳烃前体提供优异的区域选择性。
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Effective Ligand in the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、M. Nagarajan、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo0205309

  日期：2003.1.1

  It is shown that the bicyclic triaminophosphine P(i-BuNCH2CH2)3N serves as an effective ligand for the palladium-catalyzed amination of a wide array of aryl bromides and iodides. Other bicyclic or acyclic triaminophosphines, even those of similar basicity and/or bulk, were inferior.

  结果表明，双环三氨基膦P（i-BuNCH2CH2）3N可作为钯催化的各种芳基溴化物和碘化物的胺化反应的有效配体。其他双环或无环三氨基膦，甚至那些具有相似碱度和/或体积的三氨基膦也较差。
• Application of a New Bicyclic Triaminophosphine Ligand in Pd-Catalyzed Buchwald−Hartwig Amination Reactions of Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、Ju-Hua Xu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo034994y

  日期：2003.10.1

  The new bicyclic triaminophosphine ligand P(i-BuNCH2)3CMe (3) has been synthesized in three steps from commercially available materials and its efficacy in palladium-catalyzed reactions of aryl halides with an array of amines has been demonstrated. Electron-poor, electron-neutral, and electron-rich aryl bromides, chlorides, and iodides participated in the process. The reactions encompassed aromatic

  新的双环三氨基膦配体P（i-BuNCH2）3CMe（3）由市售材料分三步合成，并已证明其在钯催化的芳基卤化物与一系列胺反应中的功效。贫电子，中性电子和富电子芳基溴化物，氯化物和碘化物参与了该过程。反应包括芳族胺（伯或仲）和仲胺（环或无环）。还显示出弱碱Cs 2 CO 3可以与配体3一起使用，从而允许在我们的胺化方案中使用多种官能化的底物（例如，那些含有酯和硝基的底物）。该配体为芳基碘化物的胺化提供了一种非常普通，有效和温和的钯催化剂。尽管3对空气和湿气比较敏感，可以采用简单的程序来避免使用手套箱。比较3在这些反应中与前氮杂磷杂环戊烷P（i-BuNCH2CH2）3N的功效（2）显示，除了2中有转环的机会（但3中没有），这两者之间还存在其他明显的立体电子对比有助于解释Pd / 2和Pd / 3催化体系活性差异的配体。
• (DiMeIHept^Cl)Pd: A Low-Load Catalyst for Solvent-Free (Melt) Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Sepideh Sharif、Jonathan Day、Nalin Chandrasoma、William J. Pietro、Jeffrey Manthorpe、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01057

  日期：2021.8.6

  (DiMeIHeptCl)Pd, a hyper-branched N-aryl Pd NHC catalyst, has been shown to be efficient at performing amine arylation reactions in solvent-free (“melt”) conditions. The highly lipophilic environment of the alkyl chains flanking the Pd center serves as lubricant to allow the complex to navigate through the paste-like environment of these mixtures. The protocol can be used on a multi-gram scale to make

  (DiMeIHept Cl )Pd是一种超支化 N-芳基 Pd NHC 催化剂，已被证明在无溶剂（“熔融”）条件下可有效地进行胺芳基化反应。Pd 中心侧翼烷基链的高度亲油环境充当润滑剂，使复合物能够通过这些混合物的糊状环境。该协议可用于多克规模，以制造各种苯胺衍生物，包括含有醇部分的底物。