4,4'-二溴-4''-叔丁基三苯胺 | 852534-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4'-二溴-4''-叔丁基三苯胺
• 中文别名: 4,4'-二溴-4'-叔丁基三苯胺
• 英文名称: t-butyl-N,N-bis-(4-bromophenyl)aniline
• 英文别名: bis-(4-bromophenyl)-(4-tert-butylphenyl)amine；4,4'-dibromo-4''-tert-butyltriphenylamine；N,N-bis(4-bromophenyl)-4-tert-butylaniline
• CAS: 852534-22-6
• 化学式: C₂₂H₂₁Br₂N
• 分子量: 459.223
• InChiKey: KKLLWAUOZGXWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-4''-叔丁基三苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(t-butyl)-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-N-(4-(dibromoboryl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发光四极硼嗪低聚物：合成，光物理和两光子吸收特性

  摘要：

  通过迭代合成制备了一组单分散弯曲的供体-受体-供体型共轭硼嗪低聚物，B n N n +1（n = 1–4），其中包含富电子的三芳基胺供体和缺电子的三芳基硼烷受体单元这种方法利用了高度选择性的硅-硼和锡-硼交换反应。研究了链伸长对电化学，单光子和双光子性质以及激发态光动力学的影响。从芳基胺供体以硼为中心的受体位点导致具有高量子产率的排放量强的分子内电荷转移（ICT）（Φ FL> 0.5）在400–500 nm的范围内。溶剂变色效应导致最短成员（n = 1）的溶剂位移大至约70 nm，并随着链伸长而逐渐降低。这些低聚物在可见光谱区具有很强的双光子吸收（2PA），其2PA横截面高达1410 GM（n = 4），宽带激发态吸收（ESA）归因于长寿单重态-单重态和自由基阳离子/阴离子吸收。激发态动力学也显示出对溶剂环境的敏感性。电化学观察和DFT计算（B3LYP / 6-31G *）揭示了HOMO和

  DOI：

  10.1002/chem.201502268
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 钯 、 二苯胺 作用下， 生成 4,4'-二溴-4''-叔丁基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  调整芳硼烷-芳胺大环的供体-π-受体特性

  摘要：

  基于芳基胺和芳基硼烷部分的通过π-共轭连接基连接的供体-π-受体化合物由于其强大的电荷转移特性而导致低能量吸收和溶剂化发色特性，因此在有机电子和成像应用中是有吸引力的材料。在这里，我们介绍了一种新的共轭大环系统，该系统由四个芳基硼烷和两个芳基胺单元组成，通过单晶X射线结构分析证实。芳基硼烷的受体特性可通过环外吸电子2,4,6-三（三氟甲基）苯基（FMes）取代基以及相邻硼烷之间的相互作用。研究了吸收，溶剂依赖性发射和电化学性质，并将其与其他大环有机硼烷进行比较。计算研究为电子结构提供了更多的见解。由于硼烷的增强的受体特性，LUMO轨道的位置较低，与以前研究的B–N大环相比，LUMO轨道更容易还原，吸收和发射的红移和更大的斯托克斯频移。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00779

文献信息

• 전자 소자용 재료
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20150103241A

  公开（公告）日：2015-09-09

  본 출원은 전자 소자 내의 기능적 재료로서, 특히 유기 전계발광 소자 내의 방출제 재료로서 사용하기 적합한, 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.

  本申请涉及作为电子器件中的功能性材料，特别适用于有机电致发光器件中的发射材料的化合物的化学式（I）。
• Oligotriarylamine-Extended Organoboranes with Tunable Electron-Donating Strength by Changing the Number of Donor Units
  作者：Pengfei Li、Yawei Jia、Songhe Zhang、Jiaqi Di、Niu Zhang、Pangkuan Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03578

  日期：2022.3.7

  describe a series of A–D–A-type luminescent organoboranes L-B2Nn (n = 1, 3, 5) that show an increased number of Ar3N units as electron donors and two terminal Ar3B as acceptors. When the Ar3N moieties were extended from one to five units, their electron-donating strength was gradually enhanced and the highest occupied molecular orbital (HOMO)–lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy gaps could

  三芳基硼烷 (Ar 3 B) 和三芳基胺 (Ar 3 N) 已被广泛用于构建电子不同的供体-受体 (D-A) 系统。在此，我们描述了一系列 A-D-A 型发光有机硼烷LB 2 N n ( n = 1, 3, 5)，它们显示出更多的 Ar 3 N 单元作为电子供体和两个末端 Ar 3 B 作为受体. 当 Ar 3N 部分从 1 个单位扩展到 5 个单位，它们的给电子强度逐渐增强，最高占据分子轨道 (HOMO) - 最低未占据分子轨道 (LUMO) 能隙也可以调节，这进一步反映在红色-将发射从蓝色 (λ em = 458 nm) 转移到橙色 (λ em = 595 nm)， E间隙 (elect)从 3.19减小到 2.61 eV。与其他成员相比， LB 2 N 5显示出巨大的斯托克斯位移（~14 057 cm -1）和相当亮的发射，具有增强的固态量子效率（Φ S = 98%）。磅2 N 3和LB
• 空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器 件
  申请人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司

  公开号：CN110511223B

  公开（公告）日：2020-10-13

  一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件，空穴传输材料的结构通式为其中，R基团为咔唑基团及其衍生物基团、二苯胺基团及其衍生物基团、吩噁嗪基团及其衍生物基团、以及吖啶基团及其衍生物基团中的任意一种。通过以二并吖啶结构为核和搭配不同的官能团，设计合成了具有合适能级且迁移速率高的空穴传输材料，且基于该空穴传输材料的有机电致发光器件具有较高的发光效率。
• Materials for Electronic Devices
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150329772A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present application relates to a compound of a formula (I), which is suitable for use as functional material in an electronic device, in particular as emitter material in an organic electroluminescent device.

  本申请涉及一种公式（I）的化合物，适用于作为电子器件中的功能材料，特别是作为有机电致发光器件中的发射材料。
• A New Platform of B/N‐Doped Cyclophanes: Access to a π‐Conjugated Block‐Type B ₃ N ₃ Macrocycle with Strong Dipole Moment and Unique Optoelectronic Properties
  作者：Pengfei Li、Daisuke Shimoyama、Niu Zhang、Yawei Jia、Guofei Hu、Chenglong Li、Xiaodong Yin、Nan Wang、Frieder Jäkle、Pangkuan Chen

  DOI：10.1002/anie.202200612

  日期：2022.5.9

  An unusual block-type π-conjugated macrocycle MC-b-B3N3 that shows a strong dipole moment and a narrow HOMO–LUMO gap is introduced. Compared with other cyclic hexamers, its unique orientation of electron-donor block and acceptor block resulted in largely red-shifted orange emission both in solution and in the solid state.

  介绍了一个不寻常的嵌段型π共轭大环MC - b - B3N3，它表现出很强的偶极矩和窄的HOMO-LUMO间隙。与其他环状六聚体相比，其独特的电子给体嵌段和受体嵌段取向导致在溶液和固态下均产生大量红移橙色发射。

表征谱图