2,8-bis(diphenylamino)-5-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)dibenzo[b,f]borepin | 1279129-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,8-bis(diphenylamino)-5-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)dibenzo[b,f]borepin
• 英文别名: 3-N,3-N,8-N,8-N-tetraphenyl-11-(2,4,6-tritert-butylphenyl)benzo[b][1]benzoborepine-3,8-diamine
• CAS: 1279129-95-1
• 化学式: C₅₆H₅₇BN₂
• 分子量: 768.893
• InChiKey: PRNWFRUFWCROHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.52
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氯化硼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 2,8-bis(diphenylamino)-5-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)dibenzo[b,f]borepin
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3

文献信息

• Functionalized Dibenzoborepins as Components of Small Molecule and Polymeric π-Conjugated Electronic Materials
  作者：Anthony Caruso、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jo2001726

  日期：2011.4.1

  We present the synthesis and characterization of dibenzo[b,f]borepins (DBBs) functionalized at the para and meta position with respect to the boron center in order to understand how regiochemical issues influence photophysical and electrochemical properties. An expanded synthetic repertoire is presented, using palladium catalysis (to perform Stifle, Suzuki, Buchwald- Hartwig, and Sonogashira cross-coupling reactions) and lithium halogen exchange to synthesize a series of extended a-conjugated DBBs. These chemistries are enabled by the use of a sterically bulky Mes* (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) group on boron and the inclusion of reactive bromide handles on the DBB core. Photophysical, electrochemical, and computational analyses of these compounds indicate that relative to the protio-DBB the installation of groups at the meta positions decreases the optical band gap while para substitution raises the electron affinity of the system. Thus, both the HOMO-LUMO gap and specific frontier molecular orbital levels can be tuned by the installation of different conjugated substituents.
• [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS<br/>[FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2011127383A3

  公开（公告）日：2012-02-23