1,1-diphenylspiro[2.2]pentane | 128742-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylspiro[2.2]pentane
• 英文别名: 1,1-diphenylspiropentane；2,2-Diphenylspiro[2.2]pentane
• CAS: 128742-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: HTWCIYDCHZEKIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylspiro[2.2]pentane 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到(diphenylmethylene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced skeletal rearrangement of 1,1-diarylspiropentanes

  摘要：

  在不同的光解条件下，研究了 1,1-二芳基螺戊烷 1a-c 的光化学反应活性。在直接光解或丙酮敏化光解条件下，1 发生骨架重排，生成亚甲基环丁烷 2、3 和 4。研究提出了一种涉及二叉中间体的机理。此外，还研究了 1 的电子供体-受体（EDA）复合物与四氰基乙烯（TCNE）的光化学反应和热反应。光照射 EDA 复合物的电荷转移（CT）吸收带，导致 1 的骨架重排为 2 和 3，同时形成 TCNE 加合物 11b、c 和 12a-c。报告了 11c 的 X 射线结构。提出了涉及离子自由基对[1˙+, TCNE˙-]的光反应机制。相比之下，虽然生成了 11b 和 11c，但在 EDA 复合物的热反应中没有观察到骨架重排。

  DOI：

  10.1039/p19960000319
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-diphenylspiro[2.2]pentane
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3Al/CH2I2 试剂合成 Spiro[2.2] 戊烷和 Spiro[2.3] 己烷

  摘要：

  取代的亚烷基环丙烷在室温下在己烷中与各 5 当量的 Me3Al 和 CH2I2 反应，以高产率得到 1-单和 1,1-二取代的螺 [2.2] 戊烷。令人惊讶的是，在 CH 2 Cl 2 中与取代的亚烷基环丙烷的相同反应仅提供了 1,1-二取代的螺[2.3]己烷。使用 CD2I2 研究了 1,1-二苯基螺[2.2] 戊烷向 1,1-二苯基螺[2.3] 己烷的转化，并提出了可能的机制。取代的亚烷基环丁烷与 Me3Al/CH2I2 试剂在 CH2Cl2 中的反应仅产生 1,1-二取代的螺 [2.3] 己烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700991

文献信息

• Polylithiumorganic compounds. Part 29: C,C Bond cleavage of phenyl substituted and strained carbocycles using lithium metal
  作者：Adalbert Maercker、Kristian S. Oeffner、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.105

  日期：2004.9

  The reaction of phenyl substituted cyclopropanes phenylcyclopropane and 1,1-diphenylcyclopropane, phenyl substituted bicyclobutanes 1-phenylbicyclobutane, 1-methyl-3-phenylbicyclobutane, 1-methyl-2,2-diphenylbicyclobutane, as well as phenyl substituted spiropentanes phenylspiropentane and 1,1-diphenylspiropentane with lithium metal or lithium di-t-butylbiphenyl (LiDBB) was investigated. Under suitable

  苯基取代的环丙烷苯基环丙烷和1,1-二苯基环丙烷，苯基取代的双环丁烷1-苯基双环丁烷，1-甲基-3-苯基双环丁烷，1-甲基-2,2-二苯基双环丁烷，以及苯基取代的螺环戊烷苯基螺旋戊烷和1,1的反应-diphenylspiropentane与锂金属或锂二吨研究了丁基丁基联苯（LiDBB）。在所有情况下，在合适的反应条件下和选择溶剂的条件下，均观察到了活化苯基旁边的单键裂解。如此获得的二锂有机化合物足够稳定并且可以被亲电试剂捕获。仅在少数情况下观察到氢化锂的消除是后续反应。应变环系统的相应阴离子为1-lithio-2,2-二苯基环丙烷，1-lithio-3-苯基双环丁烷，1-lithio-3-甲基-2,2-二苯基双环丁烷和1-lithio-4-苯基螺戊烷可以通过溴化锂交换或通过未取代的碳环的金属化获得，其在与锂金属反应时不显示任何裂解。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Spiropentanes
  作者：Takanori Matsuda、Tomoya Tsuboi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja0732779

  日期：2007.10.1

  Spiropentanes undergo carbonylation under an atmosphere of carbon monoxide in the presence of a rhodium(I)−phosphine catalyst, giving 3-methylcyclopent-2-enones. The catalytic cycle involves two mechanistically different carbon−carbon cleavage processes. The spiropentane carbonylation was successfully applied to a short synthesis of (±)-β-cuparenone.

  在铑(I)-膦催化剂存在下，螺戊烷在一氧化碳气氛下进行羰基化，得到3-甲基环戊-2-烯酮。催化循环涉及两个机械上不同的碳-碳裂解过程。螺戊烷羰基化成功地应用于 (±)-β-cuparenone 的短合成。
• Divergent rearrangement pathways in the electron-transfer induced spiropentane-methylenecyclobutane rearrangement: Role of cip and ssip
  作者：Tsutomu Miyashi、Yasutake Takahashi、Hitoshi Ohaku、Kazufumi Yokogawa、Shin-ichi Morishima、Toshio Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97375-1

  日期：1990.1
• Photoinduced Skeletal Rearrangement of 1,1-Diphenylspiropentanes
  作者：Y Takahashi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0972f-

  日期：1995.7.17