6-氯-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘 | 52494-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氯-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 52494-53-8
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• mdl: MFCD00585535
• 分子量: 204.619
• InChiKey: BSXQUTKJCQAPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-(1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yl)piperazin-1-yl)-N-(4-methoxy-phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗癌药，设计并合成了两个系列的新型1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪衍生物。通过MTT方法评估了它们对四种选择的人类癌细胞系（MGC-803，EC-9706，HeLa和MCF-7）的抗肿瘤活性。我们的结果表明，与5-氟尿嘧啶相比，化合物11h对四种受试细胞系表现出良好的抗癌活性，IC 50值范围为2.0至4.5μM。流式细胞仪分析表明，化合物11h在EC-9706中诱导了G2 / M期的细胞早期凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.031
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氯-[1,2,4]噻唑并[3,4-a]二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  6-取代的[[1,2,4]三唑并[3,4-a]（四唑并[5,1-a]）酞嗪衍生物的合成和抗惊厥活性评估。

  摘要：

  为了找到新的抗惊厥药，已经设计了新的6-取代的[[1,2,4]三唑并[3,4-a]（四唑并[5,1-a]）酞嗪衍生物（1-34），并合成的。使用最大电击试验（MES）评估所有化合物的抗惊厥活性。大多数合成的化合物在MES中显示出强效的抗惊厥活性。最有希望的化合物14在MES试验中显示出显着的抗惊厥活性，ED 3值为9.3mg / kg。它显示出很大的安全性，其保护指数远高于标准药物卡马西平。在化学诱导的癫痫发作试验中，化合物14对戊四氮，异烟肼，硫代氨基脲和3-巯基丙酸引起的癫痫发作的效力表明，化合物14在几种模型中均显示出广谱的活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.684052

文献信息

• [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE ET LEURS DERIVES, DESTINES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005041971A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders - such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α2δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。
• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• Synthesis and antimicrobial activities of novel 1,2,4-triazolo [3,4- a ] phthalazine derivatives
  作者：Qiu-Rong Zhang、Deng-Qi Xue、Peng He、Kun-Peng Shao、Peng-Ju Chen、Yi-Fei Gu、Jing-Li Ren、Li-Hong Shan、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.010

  日期：2014.2

  A series of novel 1,2,4-triazolo [3,4-a] phthalazine derivatives were synthesized in five steps from a common precursor, phthalic anhydride. Most of synthesized phthalazine derivatives showed inhibitory activity against Staphylococcus aureus. One of phthalazine derivatives 5l showed inhibitory activity against all tested bacterial and fungal strains.

  从常见的前体邻苯二甲酸酐分五个步骤合成了一系列新型的1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪衍生物。大多数合成的酞嗪衍生物对金黄色葡萄球菌均具有抑制作用。酞嗪衍生物5l之一显示出对所有测试的细菌和真菌菌株的抑制活性。
• 3-取代-6-(1-取代哌嗪基)-1,2,4-三氮唑并 [3,4-a]酞嗪类化合物、其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104016986B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗肿瘤活性的3-取代-6-(1-取代哌嗪基)-1,2,？4-三氮唑并[3,4-a]酞嗪类化合物、其制备方法及其用途。所述化合物具有通式Ⅰ结构，通式Ⅰ中：R1为氢、甲基、苯基；R2为氢、4-氟苯基、4-氯苯基、3-三氟甲基苯基、2-氟苯基。初步的体外抗肿瘤活性评价发现该系列化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用。可作为活性成分开发成为新药后应用于临床预防和癌症治疗。？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？通式Ⅰ。？？？？？？？？？？？？？
• 3,6位取代-1,2,4-三氮唑并[3,4-a]酞嗪类化合物 及其制备和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103694244B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗肿瘤活性的3,6位修饰-[1,2,4]三氮唑并[3,4-a]酞嗪类化合物、其合成方法及其用途。其具有通式Ⅰ结构，其中：R1为H、甲基、苯基；R2为4-氟苯胺基、4-氯苯胺基、4-溴苯胺基、4-甲氧基苯胺基、4-甲基苯胺基、2-氟苯胺基、2-氯苯胺基、3-三氟甲基苯胺基、萘胺-1-基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、吗啉-4-基、哌嗪-1-基。初步体外抗肿瘤活性评价发现该系列化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用。开发成为新药后可作为活性成分应用于临床预防和癌症治疗。