(Z)-N-(3-hydrazinyl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide | 130814-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-hydrazinyl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide；N-[(Z)-3-hydrazinyl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 130814-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: GHYQNIYSCYPTOD-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-hydrazinyl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-benzylidene-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-3-phenyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并三嗪衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  摘要 6-氨基吡唑并[1,2-a][1,2,4]三嗪-4,8-​​二酮衍生物3是由酰肼衍生物2a与氰基乙酸乙酯反应得到的。研究了3与醛类、靛红、乙酸酐、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯甲酰酯和对甲苯磺酰氯等几种亲电试剂的反应。新合成化合物的结构是在红外、1H 核磁共振、质谱和元素分析的基础上建立的。检查了一些选择性化合物对两种细胞系的抗肿瘤活性，如肝癌细胞系 (HEPG-2) 和人乳腺癌细胞系 (MCF7)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1262422
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-(3-hydrazinyl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺基-3-苯基丙烯酰肼的Z-和E-异构体对某些碳亲电子试剂的反应性。比较研究

  摘要：

  摘要 2-苯甲酰胺基-3-苯基丙烯酰肼2a、2b的Z-异构体和E-异构体对一些碳亲电试剂具有不同的相对反应性，Z-异构体经过环化得到咪唑衍生物3和三嗪衍生物4，而后者E -异构体不会发生这种环化。2a和/或2b与1,2-二亚苄基肼在不同反应条件下反应得到席夫碱6、8和三唑烷衍生物9。2a、2b与甲酸和邻苯二甲酸酐反应得到不同的环化产物10-分别为 14 个。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H-NMR 和质谱以及元素分析确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1623258

文献信息

• An Efficient and Green Synthesis of Benzylidene-2-N-(carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6- tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine Derivatives and their Antibacterial Activity Evaluation
  作者：V. Anitha Rani、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16333

  日期：——

  An efficient and green synthesis of (Z)-3-allkyl-5(benzylidene/substituted benzylidene)-2N- (carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine derivatives have been developed in good yields and tested for their antibacterial activities against Escherichia coli, Providencia aeruginosa, Pseudomonas azotogensis and Baccilus subtillis. Some of the synthesized compounds possess good activity against Escherichia coli and Baccilus subtillis compared to standard drug streptomycin.

  已开发出一种高效且环保的合成方法，用于合成(Z)-3-烷基-5(苯甲亚烯/取代苯甲亚烯)-2N-(碳硫酰胺)-6-氧-1,2,5,6-四氢-1-NH-1,2,4-三嗪衍生物，产率良好，并针对大肠杆菌、普罗维登西亚氧气菌、嗜氮假单胞菌和芽孢菌进行了抗菌活性测试。与标准药物链霉素相比，一些合成化合物对大肠杆菌和芽孢杆菌表现出良好的活性。
• ONE POT SYNTHESIS OF 1-N-(ACETYL/BENZOYL)-7- [(SUBSTITUTED PHENYL)-METHYLENE]-2-METHYL-6-OXO-3- THIOXO-1,2,4,5-TETRAAZAPERHYDROEPINS
  作者：Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.177

  日期：2007.1

  the central nervous system, anticonvulsant activity, and carcinoma inhibitory activity. Various methods have been employed in literature for the synthesis of substituted 1,2,4,5tetraazepin derivatives (a) Reaction of vitamin Κ and pyruvic acid with thiocarbazide (H2N-NH-CS-NH-NH2) gave 1,2,4,5-tetrazepin-6-ones. (b) Reaction of a-(l-phenyl hydrazino)alkanone phenyl hydrazones with acylating and sulphonating

  在甲醇、乙酸混合物 (1:1) 的存在下，取代的 α-乙酰氨基/苯甲酰氨基肉桂酰肼 [2(ag)] 与异硫氰酸甲酯 (MITC) 的环加成产生 1-N-(乙酰基/苯甲酰基)-7-(取代phenylmethylene)-2-methyl-6-oxo-3-thioxo1,2,4,5-tetraazaperhydroepins [3(ag)] 的产率很好。引言 1,2,4,5-tetrazepin 核是一种非常重要的杂环系统，对中枢神经系统具有药物活性、抗惊厥活性和癌抑制活性。文献中已采用各种方法合成取代的 1,2,4,5 四氮杂衍生物 (a) 维生素 Κ 和丙酮酸与硫脲 (H2N-NH-CS-NH-NH2) 反应得到 1,2,4, 5-tetrazepin-6-ones。(b) a-(l-苯基肼基)烷酮苯基腙与酰化和磺化试剂的反应主要攻击肼官能团的伯氨基与羰基二咪唑将其转化为l(H)-l,2,4
• Action of Some Nitrogen and Carbon Nucleophils on 4-Arylidene-1,3-oxazolones
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Kamal A. Kandeel、Wael S. I. Abou-Elmagd、David S. A. Haneen

  DOI：10.1002/jhet.2411

  日期：2016.1

  1,3‐Oxazolones 1 and 2 were reacted with hydrazine hydrate to afford the corresponding hydrazides 3 and 4. Treatment of the hydrazides withacetylacetone, acetonylacetone, ethyl acetoacetate and diethyl malonateyielded different heterocycles. However, oxazolones 1 and 2 reacted with methyl p‐aminobenzoate to afford the imidazolones 5a,5b which were converted into the hydrazide 3a or the triazinone derivative

  将1,3-恶唑酮1和2与水合肼反应，得到相应的酰肼3和4。用乙酰丙酮，乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯处理酰肼产生不同的杂环。然而，恶唑酮1和2与对氨基苯甲酸甲酯反应得到咪唑酮5a，5b，它们在用水合肼处理后被转化为酰肼3a或三嗪酮衍生物6。使用IR，1H-NMR，EIMS和元素分析建立了新合成化合物的结构。
• A novel synthesis of 2-acetyl-3-substituted-6-oxo-5-(arylmethylene)-1H-1,2,4-triazines
  作者：T.V. Maruthikumar、P. Hanumantha Rao

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.195

  日期：2003.1

  obtained in their faction as anti-bacterials, antimalarials, anti-inflammatory agents," antivirals," antipsoriatics,' antihypertensives,' antiarthritics and coccidiostats. Other significant industrial attention was also paid to the triazines as pestisides, synthetic high polymers, chemical coatings, photographic fogging agent, dyes and intermediates in platsic manufacture. As a result of their demonstrated

  4-亚芳基-2-甲基恶唑啉-5-酮和4-亚芳基-2-苯基恶唑啉-5-酮与水合肼的温和处理得到相应的肉桂酰肼。这些与过量乙酸酐一起得到标题1,2,4三嗪。引言 文献中记录了 1,2,4-三嗪环系统的大量用途。作为抗菌剂、抗疟药、抗炎药、“抗病毒药”、“抗银屑病药”、“抗高血压药”、“抗关节炎药”和抗球虫药，在他们的派系中获得了令人印象深刻的结果。三嗪作为农药、合成高聚物、化学涂料、照相雾化剂、染料和塑料制造中的中间体也引起了其他重要的工业关注。由于它们在许多应用中表现出的实用性，根据光谱数据，该化合物的结构已指定为 2-乙酰基-3-甲基-6-氧代-5-(4-氟苯基亚甲基)-1//-1,2,4 三嗪烯 (3a)。3 的形成可以根据乙酸酐对 2 的伯氨基的攻击得到最好的解释，导致不稳定的中间体 4。它在酸的存在下很容易发生脱水环化 * 应联系谁（上一篇名字是P.Hanumanthu）
• Utility of 4-Benzylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone in Synthesis of Triazine, Oxadiazole and Imidazole Derivatives of Anticipated Biological Activity
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Fatma A. El-Mariah、Fatma T. Abd-Elmottaleb、Heba E. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.2178

  日期：2015.9

  with hydrazine hydrate yielded the (E)‐configurated isomer hydrazide (E)‐2 (low yield).The hydrazide derivative (Z)‐3 has been utilized as synthon for the synthesis of 1,2,4‐triazinone, imidazolone, and oxadiazole derivatives through appropriate routes. The thiosemicarbazide and semicarbazide derivatives are synthesized by different routes. The structures of the new compounds were established on the basis

  在室温下用水合肼处理恶唑酮1（Z）-构型的异构体酰肼（Z）-3（高收率）。但是，将1与水合肼回流会得到（E）-构型的异构体酰肼（E）-2（低收率）。酰肼衍生物（Z）-3已被用作合成1,2,4-三嗪酮的合成子。 ，咪唑酮和恶二唑衍生物通过适当的途径。硫代氨基脲和氨基脲衍生物是通过不同的途径合成的。新化合物的结构是根据IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析建立的。