2,2-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-1-氧化物 | 123557-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-1-氧化物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-oxido-4-phenylimidazol-1-ium
• CAS: 123557-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: MGZHFNJKNFACFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  323.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1124 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-1-氧化物 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,2,5-trimethyl-4,5-diphenyl-2,5-dihydroimidazol-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  作为苯乙烯假活性聚合试剂的咪唑啉系列硝酰基自由基

  摘要：

  在 2,2,4,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-Imidazol-1-oxyl, 2,2-diethyl-4,5,5-trimethyl-2,5- 存在下苯乙烯的自由基聚合二氢咪唑-1-氧基，2,2,5,5-四甲基-4-苯基-2,5-二氢咪唑-1-氧基，2,2,5-三甲基-4,5-二苯基-2,5-二氢咪唑-研究了 1-oxyl 和 2-methyl-2,3-diphenyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-3-en-1-oxyl。考虑了硝酰基中的取代基和引发剂的性质对“假活性”聚合特性和合成聚苯乙烯分子量特性的影响。咪唑啉系列的硝酰基自由基，如 TEMPO 及其衍生物，允许人们调节苯乙烯的聚合并获得多分散指数值相对较低的聚合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0278-x
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 、 丙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor®实现的蓝光促进的环状硝基化合物的自由基CH–H偶氮化

  摘要：

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。

  DOI：

  10.1039/d1gc00175b

文献信息

• Metal-free C–H functionalization of 2H-imidazole 1-oxides with pyrrolyl fragments in the design of novel azaheterocyclic ensembles
  作者：Mikhail Varaksin、Timofey Moseev、Oleg Chupakhin、Valery Charushin、Boris Trofimov

  DOI：10.1039/c7ob01999h

  日期：——

  The methodology of direct C(sp2)–H functionalization has for the first time been applied as an efficient and advanced approach to carry out C–H/C–H coupling of 2H-imidazole 1-oxides and pyrroles. The atom-economical method used does not require either any auxiliary group in the starting substrates, or catalysis by transition metals. As a result, a number of novel 1H-pyrrol-2-yl-2H-imidazoles, that

  直接将C（sp 2）-H官能化的方法首次被用作一种高效，先进的方法来进行2 H-咪唑1-氧化物和吡咯的C-H / C-H偶联。所用的原子经济方法不需要起始底物中的任何辅助基团，也不需要过渡金属催化。结果，已经在温和的条件下以良好的产率和优异的产率制备了许多在生物活性分子的设计中特别感兴趣的新颖的1 H-吡咯-2-基-2 H-咪唑。
• Metal-Free C–H/C–H Coupling of 2<i>H</i>-Imidazole 1-Oxides with Polyphenols toward Imidazole-Linked Polyphenolic Compounds
  作者：Timofey D. Moseev、Egor A. Nikiforov、Mikhail V. Varaksin、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01796

  日期：2021.10.1

  The methodology of nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) was successfully applied as a convenient synthetic tool to afford azaheterocyclic derivatives of phenols of various architectures. A series of 26 novel imidazole-linked polyphenolic compounds were first prepared in 72–95% yields through the direct metal-free C–H/C–H coupling of polyphenols with 2H-imidazole 1-oxides. Comprehensive studies

  氢的亲核取代方法 (S N H ) 已成功用作方便的合成工具，以提供各种结构的苯酚的氮杂杂环衍生物。通过多酚与 2 H-咪唑 1-氧化物的直接无金属 C-H/C-H 偶联，首先以 72-95% 的产率制备了一系列 26 种新型咪唑连接的多酚化合物。对反应条件优化、范围和限制的综合研究使得开发出一种直接的方法来开发具有酚类和咪唑支架的新型双功能衍生物，在设计具有挑战性的分子以用于药物化学和材料科学的多功能应用方面特别感兴趣。
• Design and Antioxidant Properties of Bifunctional 2H-Imidazole-Derived Phenolic Compounds—A New Family of Effective Inhibitors for Oxidative Stress-Associated Destructive Processes
  作者：Elena L. Gerasimova、Elena R. Gazizullina、Maria V. Borisova、Dinara I. Igdisanova、Egor A. Nikiforov、Timofey D. Moseev、Mikhail V. Varaksin、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Alla V. Ivanova

  DOI：10.3390/molecules26216534

  日期：——

  higher values for both antioxidant and antiradical capacities. It was demonstrated that in the case of phloroglucinol derivatives, the conjugation effect resulted in a significant increase in the antiradical capacity (ARC) for a whole family of the considered 2H-imidazole-derived phenolic compounds in comparison with the corresponding unsubstituted phenols. Particularly, conjugation of the polyphenolic

  报道了基于 2 H-咪唑衍生酚类化合物的氧化应激相关破坏过程抑制剂的合成，以良好的收率提供双功能 2 H-咪唑衍生的酚类化合物。特别地，一系列的5-芳基2的双官能团的有机分子的ħ各种架构轴承咪唑家庭二者的给电子和吸电子在芳基取代基片段与羟基基团在多酚部分的不同的布置沿，即间苯三酚、连苯三酚、羟基喹啉的衍生物，包括以前未知的水溶性分子，进行了研究。这些双功能 5-芳基-2 H的结构和抗氧化性能-咪唑类进行了全面的研究。对合成的化合物进行氧化还原转化。基于单一和混合抗氧化作用机制的综合方法，即 AOC、ARC、Folin 和 DPPH 测定，被应用于估计抗氧化活性。每种抗氧化作用机制都建立了“结构-抗氧化特性”的关系。共轭效应显示出导致氢原子迁移率的降低，从而使几乎所有情况下的电子转移过程复杂化。相反，发现咪唑基取代的间苯三酚中的共轭通过氢转移机制增强了它们的活性。咪唑衍生的多酚化合物具有最多
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling and Eliminative S_N^H Reactions in Direct Functionalization of Imidazole Oxides with Indoles
  作者：Mikhail V. Varaksin、Irina A. Utepova、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo301618b

  日期：2012.10.19

  Two novel synthetic approaches to realize the direct C(sp2)–H bond functionalization in cyclic nitrones are reported. Palladium(II)-catalyzed oxidative C–C coupling of 2,2-dialkyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxides with indoles was shown to result in the formation of 5-indolyl-3-yl derivatives, while nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) at C(5) of the same imidazole system was found to afford the

  两种新颖的合成方法，以实现在环硝酮中直接C（sp 2）-H键功能化。钯（II）催化的2,2-二烷基-4-苯基-2 H-咪唑1-氧化物与吲哚的氧化性CC偶联导致形成5-吲哚基-3-基衍生物，而亲核的氢（S取代ñ ħ在同一咪唑系统的C（5））被发现，得到相应的脱氧化合物。
• Transition-Metal-Free C–H/C–Li Coupling of Nonaromatic 2<i>H</i>-Imidazole 1-Oxides with Pentafluorophenyl Lithium in the Design of Novel Fluorophores with Intramolecular Charge Transfer Effect
  作者：Timofey D. Moseev、Mikhail V. Varaksin、Denis A. Gorlov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01042

  日期：2020.9.4

  Methodology of nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) was first applied for the direct modification of nonaromatic 2H-imidazoles to afford novel polyfluoroarylated azaheterocycles. Scope, tolerance for these transition-metal-free C–H/C–Li coupling reactions, and photophysical properties for the novel 4-(perfluorophenyl)-5-aryl-2H-imidazoles were comprehensively studied. In particular, some of

  氢的亲核取代（S方法论Ñ ħ）首先施加非芳族2的直接修改ħ -咪唑，得到新颖polyfluoroarylated氮杂杂环。全面研究了这些无过渡金属的C–H / C–Li偶联反应的范围，耐受性以及新型4-（全氟苯基）-5-芳基-2 H-咪唑的光物理性质。特别是，发现某些获得的全氟芳基取代的2 H-咪唑类化合物由于分子内电荷转移的影响，在荧光传感器材料的设计中作为有希望的推挽式荧光团系统特别受关注。