1,3,5-tri[(6'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine-5-yl)methoxy]benzene | 485815-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri[(6'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine-5-yl)methoxy]benzene
• 英文别名: Ethyl 6-[5-[[3,5-bis[[6-(6-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methoxy]phenoxy]methyl]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylate；ethyl 6-[5-[[3,5-bis[[6-(6-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methoxy]phenoxy]methyl]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 485815-56-3
• 化学式: C₄₈H₄₂N₆O₉
• 分子量: 846.896
• InChiKey: SDYNOVYRILRUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri[(6'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine-5-yl)methoxy]benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,3,5-tri[(6'-carboxy-2,2'-bipyridine-5-yl)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups

  摘要：

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33347
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(三丁基锡)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1,3,5-tri[(6'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine-5-yl)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups

  摘要：

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33347

文献信息

• Phloroglucinol based podands, versatile tripodal ligands
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Bedel、Claude Picard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02213-x

  日期：2002.12

  The synthesis of four phloroglucinol based podands is described. Ligands 4 and 5 have three bipyridine arms and an induced octahedral cavity ideal for transition metal complexation. The iron(II) complex of 4 is described. Tripodes 6 and 7 possess three bipyridine-carboxylate arms, and are designed for the encapsulation of luminescent lanthanide salts. Some preliminary optical properties of the corresponding Eu3+ and Tb3+ are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Bedel、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2002-33347

  日期：——

  The synthesis of various oligopyridines possessing a carboxylate and at least one bromoethyl group is reported. The bipyridine and terpyridine cores were constructed in good yields via a Stille cross-coupling, starting from bromopicolines and ethyl bromopicolinate. The bromomethyl function was obtained by free radical bromination using NBS in benzene or bromine in benzene/water biphasic mixture. The building of two model podands by nucleophilic displacement of benzylic bromine by an amine or by a phenol group is described.

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。