(4-aminophenyl)diphenylphosphine oxide | 33834-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-aminophenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 4-(diphenylphosphinyl)benzenamine；4-(Diphenylphosphoryl)aniline；4-diphenylphosphorylaniline
• CAS: 33834-36-5
• 化学式: C₁₈H₁₆NOP
• 分子量: 293.305
• InChiKey: BEJXRCICHMMQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  518.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminophenyl)diphenylphosphine oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰催化和介导的芳基次膦酸酯及相关化合物的合成

  摘要：

  检查了H-次膦酸酯和相关化合物的自由基芳基化。找不到以空气为氧化剂的实际催化方法。但是，开发了一种廉价而稳健的方法，使用了催化性的Mn（II）作为自由基引发剂，而过量的Mn（IV）作为化学计量的氧化剂。使用这些条件，次膦基化合物的分子间和分子内芳基化具有广泛的范围，包括应用于合成P-杂环。完整介绍了该方法，并讨论了其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01239
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4-aminophenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Horner; Hoffmann, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• Ni(II)/Zn Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Diphenylphosphine Oxide in Water
  作者：Xinghua Zhang、Huizhi Liu、Xiaomei Hu、Guo Tang、Jun Zhu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol201141m

  日期：2011.7.1

  P-Arylation in water has been developed via cross-coupling of aryl halides with diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) and (RP)-(−)-menthyl benzylphosphinate catalyzed by NiCl2·6H2O/Zn under relatively mild conditions.

  NiCl 2 ·6H 2 O / Zn催化的芳基卤化物与二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）和（R P）-（-）-薄荷基苄基次膦酸酯的交叉偶联已开发了水中的P-芳基化。相对温和的条件。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Non-Doped Deep Blue and Doped White Electroluminescence Devices Based on Phenanthroimidazole Derivative
  作者：Shuo Chen、Yukun Wu、Shoucheng Hu、Yi Zhao、Daining Fang

  DOI：10.1007/s10895-016-1970-5

  日期：2017.3

  deep-blue emitter PhImPOTD based on phenathroimidazole was synthesized, which is incorporated by an electron-donating dibenzothiophene unit and electron-withdrawing phenanthroimidazole and diphenylphosphine oxide moieties. Furthermore, the weak π–π stacking and intermolecular aggregation render the photoluminescence quantum yield is as high as 0.34 in the solid state. Non-doped organic light emitting diodes

  合成了一种新型的基于吩噻咪唑的深蓝色发射体PhImPOTD，将其与给电子二苯并噻吩单元，吸电子菲并咪唑和二苯基膦氧化物部分结合。此外，弱的π-π堆积和分子间聚集使固态的光致发光量子产率高达0.34。基于PhImPOTD发射器的非掺杂有机发光二极管（OLED）表现出3.6 V的低导通电压，1.13 cd A -1的有利效率以及国际照明委员会（CIE）坐标的深蓝色发射（0.15，0.08）。CIE非常接近NTSC（国家电视标准委员会）蓝色标准（CIE：0.14、0.08）。飞镖还用作蓝光发射器，并用作黄光发射器（PO-01）的主体，以制造白色有机发光二极管（WOLED）。在1000 cd m -2的亮度下，前视最大CE为4.83 cd A -1，CIE坐标为（0.32，0.32）。而且，单载波设备清楚地证明了PhImPOTD的典型双极主导特性。这项工作不仅证明了菲并咪唑单元是构建深蓝色发射材料