(2R,4R)-2-(2-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(2-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-(2-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: ZVOYQTDOMWNUHN-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 邻硝基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-噻唑烷-4-羧酸通过原位亚胺中间体合成的晶体结构、计算研究和立体选择性

  摘要：

  摘要本文介绍了通过在芳香醛上亲核加成 L-半胱氨酸合成 (2R/2S,4R)-2-芳基-噻唑烷-4-羧酸，包括在含水 DMSO 介质中的产率和时间有效的室温反应在 NaHCO3 作为碱存在下。通过液相色谱-质谱分析对合成的非对映体进行光谱表征和量化非对映体过量。研究了芳香醛中取代基的类型和位置对反应时间、产率百分比、新形成的手性中心 [C(2)-H] 的 1H NMR 位移和非对映体过量 (de%) 的影响。基于 1597 处的显着信号，使用合成反应的实时红外监测，提出了通过原位亚胺中间体产生立体选择性的合理机制，1593 cm-1 用于亚胺 (C=N) 拉伸。立体选择性的亚胺机制得到了 159、160 δ ppm 的偶氮甲碱 13C NMR 信号的 NMR 研究以及迄今为止未知的 (2S,4R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸(3a)作为合成(2R/2S,4R

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1156116