4-(4-氯苯基)-1,2,5-恶二唑-3-胺 | 21741-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-1,2,5-恶二唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-4-(p-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine；3-amino-4-(4-chlorophenyl)furazan；4-(4-chloro-phenyl)-furazan-3-ylamine；4-(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine；3-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole；3-Amino-4-(p-Chlor-phenyl)furazan
• CAS: 21741-98-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• mdl: MFCD00124950
• 分子量: 195.608
• InChiKey: NLEBVIVMWGDDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  342.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 三氟过氧乙酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrofurazan
  参考文献：
  名称：

  Coburn, Michael D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 421 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 potassium cyanide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯基)-1,2,5-恶二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新型 3,4-二取代 1,2,5-恶二唑的构效关系和抗疟原虫效力

  摘要：

  来自疟疾风险药物基金会疟疾盒项目的 4-取代 3-氨基-1,2,5-恶二唑 1 显示出非常有前景的对抗恶性疟原虫的选择性和体外活性。在第一批新化合物中，制备了各种 3-酰氨基类似物。本文现在重点研究环4位芳香族取代基的重要性。阐述了许多新的结构-活性关系，表明抗疟原虫活性和选择性强烈依赖于4-苯基部分的取代模式。此外，计算了与药物开发相关的物理化学参数（logP和配体效率）或通过实验确定（CYP3A4抑制和水溶性）。N-[4-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-1,2,5-恶二唑-3-基]-3-甲基苯甲酰胺 51 对恶性疟原虫氯喹敏感菌株 NF54 (PfNF54 IC50 = 0.034 µM），产生非常有前景的选择性指数 1526。

  DOI：

  10.3390/ijms241914480

文献信息

• Mild Synthesis of Substituted 1,2,5-Oxadiazoles Using 1,1′-Carbonyldiimidazole as a Dehydrating Agent
  作者：Andrew J. Neel、Ralph Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00568

  日期：2018.4.6

  variety of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazoles (furazans) from the corresponding bisoximes at ambient temperature. This method enables these inherently energetic compounds to be prepared at temperatures well below their decomposition points and with improved functional group compatibility relative to prior methods. Conditions were developed that allowed for the first high-yielding synthesis of chlorofurazans

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。
• Synthesis of new dithiolethione and methanethiosulfonate systems endowed with pharmaceutical interest
  作者：Elena Gabriele、Federica Porta、Giorgio Facchetti、Corinna Galli、Arianna Gelain、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi、Sergio Romeo、Stefania Villa、Chiara Ricci、Nicola Ferri、Akira Asai、Daniela Barlocco、Anna Sparatore

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.805

  日期：——

  Here we report synthetic methodology affording in the most efficient way the rapid preparation of new dithiolethiones (DTTs) and methanethiosulfonates (MTSs). These were evaluated as STAT3 inhibitors since these electrophilic systems could react with thiol groups of STAT3-SH2 domain. The results showed that MTSs strongly interacted with the SH2 domain, whereas the corresponding DTTs possessed lower

  在这里，我们报告了以最有效的方式快速制备新的二硫硫酮 (DTT) 和甲硫代磺酸盐 (MTS) 的合成方法。这些被评估为 STAT3 抑制剂，因为这些亲电子系统可以与 STAT3-SH2 结构域的硫醇基团反应。结果表明，MTSs 与 SH2 结构域强烈相互作用，而相应的 DTTs 具有较低的亲和力，与连接的杂环支架的性质无关。
• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans
  作者：Leonid Fershtat、Dmitry Bystrov、Egor Zhilin、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0037-1611056

  日期：2019.2

  A facile and chemoselective SnCl2-mediated mild reduction of regioisomeric 3- and 4-nitrofuroxans for the synthesis of amino­furazans and aminofuroxans in good yields is developed. Reduction of 4-nitrofuroxans results in the selective formation of 4-aminofuroxans, while analogous reduction of 3-nitrofuroxans affords 3-aminofurazans as a result of simultaneous reduction of the nitro group and exocyclic N–O bond.

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。
• Novel substituted furazane
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04764524A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Insecticidally and acaricidally active novel substituted furazanes of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio or optionally substituted aryloxy, or R.sup.1 and R.sup.2 together are an optionally substituted alkylene radical which is interrupted by 1 or 2 oxygen atoms, R.sup.3 and R.sup.4 each independently is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogenoalkyl or halogenoalkoxy, and X is oxygen or sulphur.

  具有杀虫和杀螨活性的新型取代呋喃炔类化合物的化学式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基或可选择取代的芳基氧，或者R.sup.1和R.sup.2一起是一个可选择取代的烷基烃基，该烷基烃基被1或2个氧原子中断，R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基，X为氧或硫。