4-(4-氯苯基)-1,2,3-噻二唑 | 18212-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-1,2,3-噻二唑
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(p-Chlorphenyl)-1,2,3-thiadiazol；4-(4-chlorophenyl)thiadiazole
• CAS: 18212-23-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• mdl: MFCD00792946
• 分子量: 196.66
• InChiKey: VNVRALRGBSCEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  319.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-1,2,3-噻二唑 在 氢氧化钾 、 selenium 、 1-异苯甲腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Zmitrovich, N. I.; Petrov, M. L.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1219 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯基)-1,2,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑与碱反应。I. 1-炔基硫醚的新路线

  摘要：

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1139/v68-179

文献信息

• 一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110143930B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法，利用甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾为底物，DMSO为溶剂，三组分一锅反应，在氯化铜和碘的促进下得到芳香族和脂肪族取代的1,2,3‑噻二唑。本发明方法具有十分优异的底物兼容性，特别是对于脂肪族底物，并且丰富了1,2,3‑噻二唑合成的底物多样性。
• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• I₂/CuCl₂-promoted one-pot three-component synthesis of aliphatic or aromatic substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Can Wang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yan-Fang Cui、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9cc04254g

  日期：——

  Simple and commercially available starting materials, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerability make this strategy practical for applications. Furthermore, 1,2,3-thiadiazole synthesis was realized by using potassium thiocyanate as an odorless sulfur source.

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。
• Stereochemistry and mechanistic insights in the [2^t + 2ⁱ + 2ⁱ] annulations of thioketenes and imines
  作者：Wei He、Junpeng Zhuang、Hongguang Du、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob02212c

  日期：——

  [2t + 2i + 2i] annulations of thioketenes and imines on the basis of experimental and computational investigations. In the [2t + 2i + 2i] annulations involving cyclic imines, the zwitterionic intermediates generated from monosubstituted thioketenes and the cyclic imines undergo a stepwise nucleophilic endo-addition/Si-face attack pathway with a second imines molecule, giving initially (2,4)-cis-(4,5)-cis-[2t

  在实验和计算研究的基础上，提出了[2 t + 2 i + 2 i ]硫代酮和亚胺环化的立体化学模型和机理见解。在涉及环亚胺的[2 t + 2 i + 2 i ]环中，由单取代硫代乙烯酮和环亚胺生成的两性离子中间体通过第二亚胺分子经历逐步的亲核内加成/ Si面攻击路径，最初为（ 2,4）-顺式-（4,5）-顺式-[2 t + 2 i + 2 i]年环，在碱性反应条件下可完全游离为相应的（2,4）-顺式-（4,5）-反式环化产物。硫代-施陶丁格环加成的环选择性取决于硫代烯酮和亚胺的取代基。比较了施陶丁格，硫代施陶丁格和磺胺施陶丁格中间体的反应性和环选择性。