2-氯-3-甲氧基苯并哒嗪 | 32998-25-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-甲氧基苯并哒嗪
• 中文别名: 2-氯-3-甲氧基喹喔啉
• 英文名称: 2-chloro-3-methoxyquinoxaline
• 英文别名: 2-Chlor-3-methoxy-chinoxalin
• CAS: 32998-25-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD07367979
• 分子量: 194.62
• InChiKey: TTXKLKHPMYZIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75℃
• 沸点：
  271℃
• 密度：
  1.333
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基苯并哒嗪 在 Raney-Nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 ethyl-3-(3-methoxyquinoxalin-2-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  New Quinoxaline Derivatives as Potential MT1 and MT2 Receptor Ligands

  摘要：

  自从有人提出褪黑素可能促进睡眠并重新同步昼夜节律以来，许多研究团队一直致力于获得新的褪黑素受体配体，其药效基团包括一条可变长度的脂肪链，与N-烷基酰胺和一个甲氧基团（或生物等排体）相连，连接在一个中心环上。将褪黑素中的吲哚环替换为萘环或喹啉环会得到亲和力相似的化合物。下一步，在这种结构逼近中，将引入一个喹喔啉环（喹啉环和萘环的生物等排体）作为未来褪黑素能配体的中心核。

  DOI：

  10.3390/molecules17077737
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 氨 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-氯-3-甲氧基苯并哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Nasielski-Hinkens, R.; Kaisin, M.; Grandjean, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034755A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to triazolopyrazine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。
• Quinoxalinones
  申请人：Beavers Pat Mary

  公开号：US20050148586A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention features quinoxalinones, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat, for example, diabetes.

  这项发明涉及喹喔啉酮，包含它们的药物组合物以及使用它们治疗糖尿病等疾病的方法。
• [EN] AROMATIC NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED RING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES AROMATIQUES AZOTÉS À 6 CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2010030027A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides aromatic nitrogen-containing 6-membered ring compounds having execellent PDE10 inhibitory activity. The present invention relates to an aromatic nitrogen-containing 6-membered ring compound represented by the following formula [I0] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and use of said compounds for PDE10 inhibitors, and a pharmaceutical composition comprising said compounds as an active ingredient: Formula [I0] wherein: X1, X2 and X3 each independently are N or CH, and at least two of X1, X2 and X3 are N; A is *-CH=CH-, *-C(Alk)=CH-, *-CH2-CH2- or *-O-CH2- (* is a bond with R1); Alk is a lower alkyl group; Ring B is an optionally substituted nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group; R1 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, a nitrogen-containing heterocyclic moiety of which is a moiety selected from the group consisting of quinoxalinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and a moiety thereof fused with a 5 to 6-membered aliphatic ring thereto; Y0 is a group selected from the group consisting of the following (1) to (5): (1) an optionally substituted phenyl or an optionally substituted aromatic monocyclic 5 to 6-membered heterocyclic group; (2) an optionally substituted aminocarbonyl; (3) an optionally substituted amino lower alkyl; (4) -O-R2 wherein R2 is hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, lower cycloalkyl, aliphatic monocyclic 5 to 6-membered heterocyclic group, or Formula [AA]; (5) mono- or di-substituted amino; provided that, when Y0 is mono- or di-substituted amino, the nitrogen-containing heterocyclic moiety of R1 is not quinoxalinyl or quinolyl.

  本发明提供了具有出色的PDE10抑制活性的芳香氮含6元环化合物。本发明涉及以下式[I0]所代表的芳香氮含6元环化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及将所述化合物用作PDE10抑制剂，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物：式[I0]其中：X1、X2和X3各自独立地为N或CH，并且至少两个X1、X2和X3为N；A为*-CH=CH-，*-C(Alk)=CH-，*-CH2-CH2-或*-O-CH2-（*为与R1的键）；Alk为低碳烷基基团；环B为可选择取代的含氮脂肪杂环基团；R1为可选择取代的含氮杂环基团，其中的氮杂环基团为从喹喔啉基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吡嗪基，嘧啶基中选取的基团，或者与其中的5至6元脂环融合的基团；Y0为从以下（1）到（5）组成的基团：（1）可选择取代的苯基或可选择取代的芳香单环5至6元杂环基团；（2）可选择取代的氨基羰基；（3）可选择取代的氨基低碳烷基；（4）-O-R2其中R2为氢，可选择取代的低碳烷基，低环烷基，脂肪单环5至6元杂环基团，或式[AA]；（5）单取代或双取代氨基；但是，当Y0为单取代或双取代氨基时，R1的含氮杂环基团不是喹喔啉基或喹啉基。
• Development of an unexpected reaction pathway for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through palladium-catalyzed cascade reactions
  作者：Ali Keivanloo、Atena Soozani、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.018

  日期：2017.3

  1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines are synthesized through the multi-component reaction of 3-substituted 2-chloroquinoxalines, propargyl bromide, and excess secondary amines in the presence of a palladium copper catalytic system. This one-pot process provides an unexpected synthesis of new trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by the introduction of two amine substituents onto the

  在钯铜催化体系的存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙基溴和过量的仲胺的多组分反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该一锅法通过在单个反应过程中将两个胺取代基引入到稠合的吡咯环上，提供了新的三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外合成。形成的化合物通过分析光谱数据和X射线分析得到充分表征。还针对三种细菌菌株：黄褐微球菌，铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌，筛选了许多合成的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。枯草芽孢杆菌。根据获得的结果，化合物3b，3c和3e对黄褐毛病有活性，化合物3b和3e对Ps有活性。Aeruginos和只有化合物3f对这三种细菌均具有活性。
• Novel multi-component synthesis of 1,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through palladium-catalyzed coupling reaction/hetero-annulation in water
  作者：Ali Keivanloo、Shaghayegh Sadat Kazemi、Hossein Nasr-Isfahani、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.067

  日期：2016.10

  4-Disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were prepared through the one-pot multi-component reactions of 3-substituted-2-chloroquinoxalines, propargyl alcohol, and secondary amines, catalyzed by Pd/Cu, in the presence of K2CO3 and sodium dodecyl sulfate (SDS) in water. This process provided a facile, eco-friendly, and highly efficient method for the synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines in water with

  在Pd / Cu存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙醇和仲胺的一锅多组分反应制备了1,4-二取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。水中的K 2 CO 3和十二烷基硫酸钠（SDS）。该方法为水中合成新型吡咯并[1,2- a ]喹喔啉提供了一种简便，环保，高效的方法。