2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxybenzaldehyde | 98015-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 98015-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QKENOONTIIQSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-乙烯基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hartman, George D.; Halczenko, Wasyl; Cochran, David W., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 556 - 559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼酸酯的有机催化、对映选择性、分子内 Oxa-Michael 反应：对映体富集 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的新策略

  摘要：

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1021/ol502614n

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。
• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenative Cyclization Cascade of Enone-Tethered Aldehydes
  作者：Shuang-Shuang Ma、Biao-Ling Jiang、Zheng-Kun Yu、Suo-Jiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00992

  日期：2021.5.21

  The ligand-free Co-catalyzed chemoselective reductive cyclization cascade of enone-tethered aldehydes with i-PrOH as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed by this study. Mechanistic studies disclosed that such a protocol is initiated by an ortho-enone-assisted Co(I)-catalyzed reduction of the aldehyde functionality with i-PrOH. Meanwhile, the selectivity from the Michael–Aldol

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。
• Ring-Opening/Recyclization Cascades of Monoactivated Cyclopropanes
  作者：Uttam K. Mishra、Kaushalendra Patel、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01056

  日期：2020.5.15

  A variety of cyclopropyl aryl ketones undergo uncatalyzed cascade ring-opening/recyclization reactions to generate indenones and fluorenones. In addition, a new strategy to access 3-hydroxyindanones possessing two contiguous stereogenic centers, one of them being an all-carbon quaternary center, was also established. During the course of the investigation, pronounced solvent, temperature, and substituent

  各种环丙基芳基酮经过未催化的级联开环/再循环反应生成茚满和芴酮。此外，还建立了一种新的访问3-羟基茚满酮的新策略，该3-羟基茚满酮具有两个连续的立体生成中心，其中一个是全碳四元中心。在研究过程中，发现了明显的溶剂，温度和取代基对产物分布的影响。
• Tandem Processes in<i>C</i>-Aryl Ketenes and Ketenimines Triggered by [1,5]-Hydride-Like Migration of an Acetalic Hydrogen Atom
  作者：Angel Vidal、Marta Marin-Luna、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/ejoc.201301501

  日期：2014.2

  3-dioxolan-2-yl)phenyl ketenes that, under thermal conditions, smoothly underwent a [1,5]-H shift/6π-electrocyclic ring-closure sequence to give 1H-2-benzopyrans. The application of such processes to ketenes, produced by replacing the phenyl scaffolding with a thiophene ring, afforded thienopyrans. The aza-Wittig reaction of these 2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl and thienyl ketenes with N-aryliminophosphoranes

  加热一系列适当取代的重氮乙酰乙酸酯产生了 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基烯酮家族，在热条件下，它们顺利地经历了 [1,5]-H 位移/6π-电环闭环序列得到 1H-2-苯并吡喃。将这些方法应用于通过用噻吩环代替苯基支架而产生的乙烯酮，得到噻吩并吡喃。这些 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基和噻吩基烯酮与 N-芳基亚氨基膦的 aza-Wittig 反应提供了类似的烯酮亚胺，它们在类似的热条件下转化为相应的 1(2H) 异喹啉酮和噻吩并吡啶酮，遵循相同类型的级联序列。