(2S)-2-benzoyloxy-24-oxooctacosanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S)-2-benzoyloxy-24-oxooctacosanolide
• 英文别名: [(3S)-2,25-dioxo-oxacyclononacos-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₅H₅₆O₅
• 分子量: 556.827
• InChiKey: MAGFWCWAOFVXCX-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-24,28-di(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octacosanoic acid 在 4-(二甲胺基丙基)吡啶 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (2S)-2-benzoyloxy-24-oxooctacosanolide
  参考文献：
  名称：

  （-）和（+）-2-羟基-24-氧代十八糖醇化物的首次全合成，是使用有效的内酯化作用。

  摘要：

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol062011o

文献信息

• The First Total Synthesis of (−) and (+)-2-Hydroxy-24-oxooctacosanolide Using an Effective Lactonization
  作者：Isamu Shiina、Takaaki Kikuchi、Akane Sasaki

  DOI：10.1021/ol062011o

  日期：2006.10.1

  text] An effective method for the total synthesis of 2-hydroxy-24-oxooctacosanolide, a defensive salivary secretion of the African termite Pseudacanthotermes spiniger, has been developed. The key lactonization to form a 29-membered ring lactone core is performed using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride with a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine N-oxide.

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。