2-(2-(phenylthio)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylthio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-phenylsulfanylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: KEBWYKZXULBDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylthio)phenyl)pyridine 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以25 mg的产率得到2-(3-(phenylthio)-2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸控制Pd（II）催化N-（芳硫基）i（a）酰胺键对C（sp 2）-H键的化学扩散功能

  摘要：

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01281
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(phenylthio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸控制Pd（II）催化N-（芳硫基）i（a）酰胺键对C（sp 2）-H键的化学扩散功能

  摘要：

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01281

文献信息

• Rhodium-Catalyzed CS and CN Functionalization of Arenes: Combination of CH Activation and Hypervalent Iodine Chemistry
  作者：Fen Wang、Xinzhang Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201504179

  日期：2016.1.11

  Rhodium‐catalyzed sulfonylation, thioetherification, thiocyanation, and other heterofunctionalizations of arenes bearing a heterocyclic directing group have been realized. The reaction proceeds by initial RhIII‐catalyzed CH hyperiodination of arene at room temperature followed by uncatalyzed nucleophilic functionalization. A diaryliodonium salt is isolated as an intermediate, which represents umpolung

  铑催化的带有杂环指导基团的芳烃的磺酰化，硫醚化，硫氰化和其他杂功能化已经实现。由初始的Rh反应进行III催化的Ç 芳烃h的hyperiodination在室温下，随后的非催化的亲核官能化。与以前的研究表明偶合伙伴的空载相比，分离出二芳基碘鎓盐作为中间体，其代表芳烃底物的空载。
• Palladium-Catalyzed Direct Thiolation of Aryl CH Bonds with Disulfides
  作者：Masayuki Iwasaki、Miki Iyanaga、Yuta Tsuchiya、Yugo Nishimura、Wenjuan Li、Zhiping Li、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201304717

  日期：2014.2.24

  A catalytic variant of the direct thiolation of arenes, bearing directing groups, with disulfides or thiols has been developed under palladium and copper co‐catalysis. Both sulfenyl moieties of the disulfide could be incorporated into the thiolated products, therefore, the reactions reached completion with only half an equivalent of disulfide, with respect to the starting arene. Experimental evidence

  在钯和铜的共催化下，开发了带有二价硫或硫醇的带有导向基团的芳烃直接硫醇化的催化变体。二硫化物的两个亚硫基部分都可以结合到硫醇化产物中，因此，相对于起始芳烃，仅用一半当量的二硫化物就可以完成反应。实验证据表明该反应是通过Pd II / Pd IV机制进行的。
• Rhodium-Catalyzed Directed Sulfenylation of Arene CH Bonds
  作者：Yaxi Yang、Wei Hou、Lihuai Qin、Juanjuan Du、Huijin Feng、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201303730

  日期：2014.1.7

  The rhodium‐catalyzed intermolecular direct CH thiolation of arenes with aryl and alkyl disulfides was developed for the first time to provide a convenient route to aryl thioethers. This strategy is compatible with many different directing groups and exhibits excellent functional group tolerance. More significantly, mono‐ or dithiolation can be selectively achieved, thus providing a straightforward

  首次开发了铑催化芳烃和烷基二硫化物的分子间直接CH硫醇化反应，从而为制备芳基硫醚提供了便利的途径。该策略可与许多不同的导向基团兼容，并具有出色的官能团耐受性。更重要的是，可以选择性地实现单或二硫代化，从而为选择性制备芳基硫醚和二硫醚提供了直接的方法。
• Palladium-catalyzed direct C–H thiolation of 2-pyridyl sulfoxide with disulfides
  作者：Mamta Yadav、Bibek Sarma、Ram Singh Jat、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1039/d2nj01977a

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H thiolation of aryl 2-pyridyl sulfoxide with diaryl disulfides has been achieved. The reaction proceeds selectively at the ortho-position of masked thiophenol. The directing group 2-pyridyl sulfoxide can be further converted to various sulfur functionalities through conventional reduction/oxidation processes. Kinetic isotopic studies and radical quenching experiments were performed

  钯催化的芳基 2-吡啶基亚砜与二芳基二硫化物的 C-H 硫醇化已经实现。该反应选择性地在掩蔽苯硫酚的邻位进行。导向基团2-吡啶基亚砜可以通过常规的还原/氧化过程进一步转化为各种硫官能团。进行了动力学同位素研究和自由基猝灭实验以了解反应机理。
• The Palladium-Catalyzed Intermolecular C–H Chalcogenation of Arenes
  作者：Renhua Qiu、Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo502402d

  日期：2015.1.2

  Palladium catalyzes the intermolecular chalcogenation of carbazole, 2-phenylpyridine, benzo[h]quinolone, and indole derivatives with disulfides and diselenides via selective C-H bond cleavage, providing a convenient route to thio and selenoethers.