3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol | 189450-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
• 英文别名: sn-1-O-stearoyl-3-O-(9-phenylxanthen-9-yl)glycerol；[(2S)-2-hydroxy-3-(9-phenylxanthen-9-yl)oxypropyl] octadecanoate
• CAS: 189450-61-1
• 化学式: C₄₀H₅₄O₅
• 分子量: 614.866
• InChiKey: QMANOAQMHCINRT-UUWRZZSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 2,4-二甲基苯磺酰氯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.53h， 生成 1-O-[(cyanoethyloxy)(sn-1-O-stearoyl-2-O-γ-linolenoylglyceryloxy)phosphoryl]-4-O-(dicyanoethyloxyphosphoryl)-2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated phosphatidylinositol 4-phosphates and the effects of substrate unsaturation on SopB phosphatase activity

  摘要：

  PI-4-P的单对映体，具有一系列sn-2脂肪酸酯，被高效地制备。确定了sn-2不饱和度对SopB的动力学参数的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob02258k
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三乙酯 、 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 7.83h， 生成 3-O-(9-Phenylxanthen-9-yl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m

文献信息

• Preparation of 2-O-Arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol and Other Di-O-Acyl Glycerol Derivatives
  作者：Piers R.J Gaffney、Colin B Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00395-x

  日期：1997.4

  R(-)-2,3- and S(+)-1,2-O-Isopropylidene-sn-glycerols (4 and 9) are converted into 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl and 2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerols (2 and 3, respectively); glycerol is also converted into its racemic 1,2- and its symmetrical 1,3-di-O-linoleoyl derivatives (14 and 17, respectively). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。
• Synthesis of unsaturated phosphatidylinositol 4-phosphates and the effects of substrate unsaturation on SopB phosphatase activity
  作者：Samuel Furse、LokHang Mak、Edward W. Tate、Richard H. Templer、Oscar Ces、Rüdiger Woscholski、Piers R. J. Gaffney

  DOI：10.1039/c4ob02258k

  日期：——

  Single enantiomers of PI-4-P, with a range ofsn-2-fatty acid esters, were prepared efficiently. The effects of the degree ofsn-2-unsaturation on the kinetic parameters ofSopB were determined.

  PI-4-P的单对映体，具有一系列sn-2脂肪酸酯，被高效地制备。确定了sn-2不饱和度对SopB的动力学参数的影响。