(Z)-1-iodohept-1-en-6-yne | 1034980-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodohept-1-en-6-yne
• CAS: 1034980-17-0
• 化学式: C₇H₉I
• 分子量: 220.053
• InChiKey: SRRRAAFIZCYKAL-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodohept-1-en-6-yne 、 三甲基铝 、 苯甲酸酐 在 二氯二茂锆 、 水 、 methyl(tert-butylperoxy)zinc 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到[(1E,6Z)-7-iodo-2-methylhepta-1,6-dienyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃取代烯醇衍生物的制备及其合成效用

  摘要：

  醛的立体定义的烯醇衍生物由末端炔烃制备。具体而言，已知末端炔烃会经历 Cp2ZrCl2 催化的甲基铝化。在这里，我们表明所得的乙烯丙烷可以用过氧锌物质氧化以生成三取代的烯醇化物。用羧酸酐或甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行亲电捕获分别产生三取代的烯醇酯或硅烷。串联碳金属化/氧化耐受游离和受保护的醇、杂环、烯烃和腈。立体定义的烯醇酯可以进行不对称二羟基化以产生光学活性的 α-羟基醛。用 NaBH4 还原以优异的 ee 提供 1,1-二取代烯烃的二醇。介绍了这种方法在昆虫信息素额蛋白的对映选择性合成中的应用。最后，显示 α-羟基醛经过同系化到末端炔、还原胺化、氧化和烯化。初步结果表明串联碳金属化/胺化可以用偶氮二羧酸盐完成。以这种方式，以极好的收率形成烯-肼。

  DOI：

  10.1021/ja803480b
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以45%的产率得到(Z)-1-iodohept-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃取代烯醇衍生物的制备及其合成效用

  摘要：

  醛的立体定义的烯醇衍生物由末端炔烃制备。具体而言，已知末端炔烃会经历 Cp2ZrCl2 催化的甲基铝化。在这里，我们表明所得的乙烯丙烷可以用过氧锌物质氧化以生成三取代的烯醇化物。用羧酸酐或甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行亲电捕获分别产生三取代的烯醇酯或硅烷。串联碳金属化/氧化耐受游离和受保护的醇、杂环、烯烃和腈。立体定义的烯醇酯可以进行不对称二羟基化以产生光学活性的 α-羟基醛。用 NaBH4 还原以优异的 ee 提供 1,1-二取代烯烃的二醇。介绍了这种方法在昆虫信息素额蛋白的对映选择性合成中的应用。最后，显示 α-羟基醛经过同系化到末端炔、还原胺化、氧化和烯化。初步结果表明串联碳金属化/胺化可以用偶氮二羧酸盐完成。以这种方式，以极好的收率形成烯-肼。

  DOI：

  10.1021/ja803480b