4-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-(4-methylphenylsulfonyloxy)-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-(4-methylphenylsulfonyloxy)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl 7-(2-phenylacetamido)-3-tosyloxy-3-cephem-4-carboxylate；4-Nitrobenzyl 7-(2-phenylacetamido)-3-tosyloxy-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₉S₂
• 分子量: 623.664
• InChiKey: GBSRBAWQCNLXIG-MPSNESSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-(4-methylphenylsulfonyloxy)-3-cephem-4-carboxylate 在 锌 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 1.1h， 以to give 7-(2-phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid (0.73 g.), Yield 71.5%的产率得到7-(2-phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of .beta.-lactam compound

  摘要：

  一种制备7-取代-3-头孢烷-4-羧酸化合物的方法，其化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，包括将对应的7-取代-3-有机磺酰氧基-3-头孢烷-4-羧酸酯化合物的化学式为：##STR2## 其中R是有机磺酸残基，X是酯化的羧基，是烷氧羰基，卤代烷氧羰基，取代或未取代的芳基烷氧羰基，苯甲基氧羰基或三苯甲基氧羰基，或其药学上可接受的盐，通过使用金属和甲酸的组合作为还原试剂进行氢解反应制备得到。

  公开号：

  US04246405A1

文献信息

• Process for the preparation of halogenated beta-lactam compounds
  申请人：BIOCHIMICA OPOS SPA

  公开号：EP0570058A2

  公开（公告）日：1993-11-18

  There is described the preparation of halogenated ß-lactam derivatives by introduction of a chlorine atom in the 3-position of the cephem nucleus starting from a 3-sulfonyloxycephem. Such starting materials are reacted with a chlorine ions donor in a basic medium.

  这里介绍了一种卤化 ß-内酰胺衍生物的制备方法，即从 3-磺酰氧基头孢烷开始，在头孢烷核的 3 位引入一个氯原子。这种起始材料在碱性介质中与氯离子供体发生反应。
• US4246405A
  申请人：——

  公开号：US4246405A

  公开（公告）日：1981-01-20
• US5532353A
  申请人：——

  公开号：US5532353A

  公开（公告）日：1996-07-02