3β-(2-hydroxyethoxy)-5α-cholest-8(14)-en-15-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2-hydroxyethoxy)-5α-cholest-8(14)-en-15-one
• 英文别名: 3beta-(2-Hydroxyethoxy)-5alpha-cholest-8(14)-en-15-one；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-(2-hydroxyethoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: VVCAMXPRSGHOQM-RMORYSECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(2-hydroxyethoxy)-5α-cholest-8(14)-en-15-one 在 Hep G₂ cells 作用下， 反应 14.0h， 生成 3β-(2-hydroxyethoxy)-15-keto-5α-chol-8(14)-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  篇名[3β-（2-羟基乙氧基）-5alpha-胆甾8（14）-en-15-one在HepG2肝癌细胞中的极性代谢产物的转化]。

  摘要：

  3β-（2-羟基-2 [3H]-乙氧基）-5 alpha-cholest-8（14）-en-15-one与Hep G2细胞的孵育导致培养基中放射性极性产物的积累，被鉴定为3β-（2-羟基乙氧基）-15-酮-5α-胆甾8（14）-烯-24-oic酸。其结构通过化学反合成证实。标记的酮固醇迅速（tau 1/2 = 6分钟）并被Hep G2细胞可逆结合。在孵育过程中，细胞内15-酮固醇的浓度降低主要是由于形成了分泌到培养基中的极性代谢产物。在30 microM的培养基中，在15-酮胆固醇浓度下，Hep G2细胞中胆固醇生物合成水平为对照值的22 +/- 5％。然而，在不含酮固醇的培养基中进一步温育3小时，可将生物合成水平恢复至对照值的85 +/- 11％。这些结果表明，Hep G2细胞中15-酮胆固醇对胆固醇生物合成的抑制取决于抑制剂的细胞内浓度，而该浓度又取决于其转化为极性代谢产物的速率。该论文的英文版：Russian

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000008901.14283.87

文献信息

• Misharin, Alexander Yu.; Alquier, Christian; Steinschneider, Alexander Ya., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 409 - 416
  作者：Misharin, Alexander Yu.、Alquier, Christian、Steinschneider, Alexander Ya.、Malugin, Alexander V.、Lafont, Huguette

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of 3 -(2-Hydroxyethoxy)-5α-cholest-8(14)-en-15-one to a Polar Metabolite in Hepatoma Hep G2 Cells
  作者：E. A. Piir、D. V. Ignatov、N. V. Medvedeva、A. Yu. Misharin

  DOI：10.1023/b:rubi.0000008901.14283.87

  日期：2003.11

  Incubation of 3 beta-(2-hydroxy-2[3H]-ethoxy)-5 alpha-cholest-8(14)-en-15-one with Hep G2 cells led to the accumulation of a radioactive polar product in the culture medium, which was identified as 3 beta-(2-hydroxyethoxy)-15-keto-5 alpha-cholest-8(14)-ene-24-oic acid. Its structure was confirmed by a chemical counter synthesis. The labeled ketosterol was rapidly (tau 1/2 = 6 min) and reversibly bound

  3β-（2-羟基-2 [3H]-乙氧基）-5 alpha-cholest-8（14）-en-15-one与Hep G2细胞的孵育导致培养基中放射性极性产物的积累，被鉴定为3β-（2-羟基乙氧基）-15-酮-5α-胆甾8（14）-烯-24-oic酸。其结构通过化学反合成证实。标记的酮固醇迅速（tau 1/2 = 6分钟）并被Hep G2细胞可逆结合。在孵育过程中，细胞内15-酮固醇的浓度降低主要是由于形成了分泌到培养基中的极性代谢产物。在30 microM的培养基中，在15-酮胆固醇浓度下，Hep G2细胞中胆固醇生物合成水平为对照值的22 +/- 5％。然而，在不含酮固醇的培养基中进一步温育3小时，可将生物合成水平恢复至对照值的85 +/- 11％。这些结果表明，Hep G2细胞中15-酮胆固醇对胆固醇生物合成的抑制取决于抑制剂的细胞内浓度，而该浓度又取决于其转化为极性代谢产物的速率。该论文的英文版：Russian