(4S,1'S)-3-(1'-allyl-1'-phenylmethylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 409305-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'S)-3-(1'-allyl-1'-phenylmethylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-benzyl-3-((S)-1-phenyl-but-3-enylamino)-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 409305-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: PNLXLGVVNWYTFE-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-3-(1'-allyl-1'-phenylmethylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(1-phenylbut-3-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基Chi不对称烯丙基硅烷中的双重活化：方法开发，机理研究和均烯丙基胺加合物的精制

  摘要：

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo052037d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (4S,1'S)-3-(1'-allyl-1'-phenylmethylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylsilane Additions to Enantiopure N-Acylhydrazones with Dual Activation by Fluoride and In(OTf)3 We thank the National Science Foundation (Vermont EPSCoR) and the University of Vermont for generous support.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4491::aid-anie4491>3.0.co;2-8

文献信息

• Tin powder-promoted diastereoselective allylation of chiral acylhydrazones
  作者：Xiansha Peng、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Juanjuan Wang、Yalin Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1002/aoc.3731

  日期：2017.10

  An efficient method for the allylation of chiral acylhydrazones derived from aldehydes has been developed to give the corresponding allylic hydrazides in good yields and diastereoselectivities. The method uses a combination of tin powder and allylic bromide as allylation system, which avoids the use of toxic allylic stannanes while retaining their merits.

  已经开发了一种有效的方法，用于衍生自醛的手性酰hydr的烯丙基化，以良好的收率和非对映选择性得到相应的烯丙基酰肼。该方法结合使用锡粉和烯丙基溴作为烯丙基化体系，可避免使用有毒烯丙基锡烷，同时保留其优点。
• Trifluoroacetyl-Activated Nitrogen−Nitrogen Bond Cleavage of Hydrazines by Samarium(II) Iodide
  作者：Hui Ding、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/ol036480r

  日期：2004.2.1

  Trifluoroacetyl derivatives of hydrazines undergo clean and efficient reductive cleavage of the N-N bond with SmI2 in the presence of MeOH. After N-trifluoroacetylation, acyl-, aryl-, and alkyl-substituted hydrazines are reductively cleaved by this method to afford trifluoroacetamides in yields ranging from 70 to 96%. These conditions accommodate alkene functionality, avoid racemization, and furnish chiral amines bearing a readily removable TFA protecting group.