9,10-二氯硬脂酸 | 5829-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9,10-二氯硬脂酸
• 英文名称: erythro-9,10-dichlorooctadecanoic acid
• 英文别名: 9,10-Dichlorostearic acid；9,10-dichlorooctadecanoic acid
• CAS: 5829-48-1
• 化学式: C₁₈H₃₄Cl₂O₂
• 分子量: 353.373
• InChiKey: IOVDLGFDMIRNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，9,10-二氯硬脂酸是一种氯化硬脂酸（stearic acid），具有抗诱变性质。研究显示，9,10-二氯硬脂酸能够通过诱导肿瘤细胞外泄三磷酸腺苷（ATP），从而导致细胞膜损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氯硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-(9,10-dichlorooctadecanoyl)-2,3-didodecanoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  氯化三酰基甘油的合成及串联质谱

  摘要：

  使用酶催化的酰化和保护基策略掺入9,10-二氯十八烷酰基基团产生了二氯化和四氯化三酰基甘油的特定区域异构体。六氯和六溴三酰基甘油是通过将氯或溴加到三（-顺式）中而合成的-9-十八碳烯基甘油）。在电喷雾电离和串联质谱分析中，所有含有9,10-二氯十八烷酰基的化合物的钠加成离子在发生碰撞诱导的离解时，很容易失去两个HCl分子。提出了描述HCl连续损失和共轭二烯形成的机理，以防止烷基链上的两个邻氯原子损失。这种特征性的碎片行为和特征性标准品的可用性将促进定量分析方法的发展，用于测定从海洋和其他生物来源中分离出的脂质混合物中的氯化三酰甘油。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2013.07.001
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 四氯化碳 、 磺酰氯 作用下， 生成 9,10-二氯硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Bouquet; Paquot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 223, p. 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of manufacturing organic chlorine and bromine derivatives
  申请人：HEINZ HUNSDIECKER

  公开号：US02176181A1

  公开（公告）日：1939-10-17
• Higher esters of chloro nitro alcohols
  申请人：COMMERCIAL SOLVENTS CORP

  公开号：US02427821A1

  公开（公告）日：1947-09-23
• King, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1820
  作者：King

  DOI：——

  日期：——
• Organic halogen compounds, EOX, in mussels from a clean lake and a pulp mill recipient
  作者：Jukka Pellinen、Minna Ruokolainen、Petteri Mäkelä、Jouni Taskinen

  DOI：10.1016/0045-6535(94)90282-8

  日期：1994.10

  The extractable organic halogen (EOX) residue of duck mussels, Anodonta anatina, from the unpolluted Lake Hoytiainen, Finland, was found to be 690 mu g/g of lipids. The residue was characterized by analyzing chlorinated phenols, hydrocarbons and fatty acids. These compound classes accounted only for 1.9% of the EOX.Mussels from the same lake were incubated in a lake receiving pulp and paper mill effluents for 12 months to study the bioaccumulation of organochlorine compounds. The EOX of these mussels was 2045 mu g/g lipids and only 1.1% of the residue was explained by the low molecular weight compounds. Thus, the majority of EOX remains undefined. However, potential differences in composition are suggested by the relative proportion of defined compounds and the differences among the measured compound classes. These halogen compounds may be of natural origin or reaction products of anthropogenic compounds with humic substances. The presence of such compounds should be taken into account when evaluating the accumulation of pulp mill effluent-related EOX in mussels.No difference was found in the EOX between male and female mussels caged close to a pulp mill, but, on dry weight basis, mussels infected by a digenean parasite had higher EOX concentration than healthy females.
• Piotrowski, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2532
  作者：Piotrowski

  DOI：——

  日期：——