1-(2-叠氮乙基)-4-甲氧基苯 | 74447-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-叠氮乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-methoxyphenethyl azide
• CAS: 74447-44-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: OUIDYQTXWIONQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-叠氮乙基)-4-甲氧基苯 在 甲酸 、 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以78%的产率得到2-(4-甲氧苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  钌（II）核心的超分子有机框架介导的叠氮化物向胺的可循环利用的可见光光还原和内酰胺的级联形成

  摘要：

  摘要已证明，由[Ru（bpy）3] 2+衍生的六臂分子和葫芦[8] uril组装而成的以Ru（bpy）3] 2+为核心的超分子有机骨架SMOF-1，可异质催化可见光，诱导还原乙腈中的苯基，苄基，2-苯基乙基和3-苯基丙基叠氮化物，从而以高至高收率生产相应的胺。对于在苯环的对位带有CO2Me基团的最后两种叠氮化物，发生级联反应以高收率生成相应的内酰胺。与均相对照[Ru（bpy）3] Cl2相比，SMOF-1表现出显着提高的光催化活性，这是由于[Ru（bpy）3] 2+单元形成了形成立方笼的叠合分子和相关分子的协同作用的结果。中间体。而且，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.056
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)ethyl toluene-p-sulphonate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-叠氮乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Battersby; Chrystal; Staunton, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 1, p. 31 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm300837y

  日期：2012.11.26

  μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
• Synthesis and Characterisation of Substrate-Based Peptides as Inhibitors of Histone Demethylase KDM4C
  作者：Simon D. Nielsen、Ulrike Leurs、Magnus Bergner、Silvia A. Barris、Kanchan Devkota、Kamilla Meyer,、Daniella Iaria、Jack McCaughan、Brian Lohse、Jesper L. Kristensen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.2174/0929866523666160613210831

  日期：2016.8.8

  The design and synthesis of modified pentapeptides based on a truncated version of the substrate for KDM4C, a histone lysine demethylase (KDM), and investigation of their inhibitory activity at KDM4C is reported. By modifying the lysine residue corresponding to lysine 9 at histone 3 (H3K9), three different series of peptides were designed and synthesized. One series contained N-acylated H3K9 and two series introduced triazoles in this position via click chemistry to enable facile variation of headgroups. The click reaction is compatible with free amino acids and this was performed on an azido containing deprotected pentapeptide demonstrating a highly facile and convergent synthetic strategy for making substrate-based inhibitors. One of the 14 peptides showed inhibitory activity at KDM4C demonstrating the need for an iron chelator in the pentapeptide series.

  本文报道了基于组蛋白赖氨酸去甲基酶KDM4C的底物截短版本的修饰五肽的设计与合成，并研究了它们对KDM4C的抑制活性。通过修饰对应于组蛋白3第9位赖氨酸(H3K9)的赖氨酸残基，设计并合成了三个不同系列的肽。其中一个系列包含N-酰化的H3K9，另外两个系列通过点击化学在此位置引入三唑以实现头部基团的便捷变化。点击反应与自由氨基酸兼容，这一反应在含有叠氮基的去保护五肽上进行，展示了一种高度便捷和集中的合成策略，用于制造基于底物的抑制剂。14个五肽中的一个显示出对KDM4C的抑制活性，这表明五肽系列中需要铁螯合剂。
• Use of triazolylpiperidine derivatives
  申请人：Bergen Teknologioverføring AS

  公开号：EP2614823A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to triazolylpiperidine compounds useful for the treatment of hypertension and diseases, disorders or conditions due to or involving hypertension and high blood pressure. In particular, the present invention relates to substituted triazolylpiperidine compounds representing inhibitors of aspartic proteases, in particular, of renin. Further, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing the same useful in the treatment or prophylaxis of hypertension, preferably of essential hypertension.

  本发明涉及三唑基哌啶化合物，用于治疗高血压及由高血压和高血压引起或涉及的疾病、紊乱或情况。具体来说，本发明涉及取代的三唑基哌啶化合物，代表天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是肾素的抑制剂。此外，本发明涉及含有相同化合物的药物组合物，用于治疗或预防高血压，优选是原发性高血压。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。