3-碘苯磺酰胺 | 50702-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘苯磺酰胺
• 中文别名: 3-碘苯-1-磺酰胺
• 英文名称: 3-iodobenzenesulfonamide
• CAS: 50702-39-1
• 化学式: C₆H₆INO₂S
• mdl: MFCD06409088
• 分子量: 283.09
• InChiKey: VDQBCIQHOXPLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)ethynyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N'-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的寡核苷酸：简单的合成和有效的RNA识别

  摘要：

  分别通过Cu（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）或Sonogashira反应制备了四个嘧啶核苷，其中苯甲磺酰胺基团通过三唑基或炔基接头与尿嘧啶核碱基的C-5位置连接，并掺入进入寡核苷酸。发现在主要凹槽中两个或多个苯基三唑之间有效的π-π堆积可显着提高DNA：RNA双链体的热稳定性。另一方面，炔基在堆积方面不如三唑基有效。没有观察到磺酰胺基团的位置取向对堆叠效率的影响，并且最稳定的DNA：RNA双链体在主沟槽中包含四个连续的磺酰胺取代的苯基三唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.036
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-碘苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  I2/NaIO4 和 KI/NaIO4 碘化体系对浓硫酸中失活芳烃的氧化碘化

  摘要：

  用强亲电 I + 试剂对失活的芳烃进行单碘化或二碘化，这些试剂由 NaIO 4 和 I 2 或 KI 在浓 H 2 SO 4 中制备（至少 95% 重量）。通常使用稍微过量的深棕色碘化溶液（1.1/1.5 当量，对于硝基苯需要两个当量）。碘化在 25-30 °C 下进行，反应时间为 1-2 小时，使用芳香族碘化的“直接”或“反向”方法以 31-91% 的优化产率得到单碘化或二碘化纯产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926374
• 作为试剂：
  描述：

  (5R)-3-[6-(3-butyn-1-yloxy)-hexyl]-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 3-碘苯磺酰胺 在 3-碘苯磺酰胺 作用下， 以95的产率得到3-[4-({6-[(5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]hexyl}oxy)but-1-ynyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2009, 52, 2280-2288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Affinity Alkynyl Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Rocco L. Policarpo、Ludovic Decultot、Elizabeth May、Petr Kuzmič、Samuel Carlson、Danny Huang、Vincent Chu、Brandon A. Wright、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Aimo Kannt、Shilpa Rani、Sreekanth Dittakavi、Joseph D. Panarese、Rachelle Gaudet、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01238

  日期：2019.11.14

  structure-based rational design led to the development of potent and selective alkynyl bisubstrate inhibitors of NNMT. The reported nicotinamide–SAM conjugate (named NS1) features an alkyne as a key design element that closely mimics the linear, 180° transition state geometry found in the NNMT-catalyzed SAM → NAM methyl transfer reaction. NS1 was synthesized in 14 steps and found to be a high-affinity, subnanomolar

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。
• WNT SIGNALING INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20160168125A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A Wnt signaling inhibitor which comprises, as an active ingredient, a fused-ring heterocyclic compound represented by the following formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like are provided: (wherein, n 1A represents 0 or 1; n 2A and n 3A may be the same or different, and each represents 1 or 2; R OA represents optionally substituted aryl or the like; R 2A represents a hydrogen atom or the like; R 3A represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group or the like; X 1A , X 2A , X 3A and X 4A each represent CH or the like; Y 1A represents CH 2 or the like; Y 2A represents N or the like; and L A represents CH 2 or the like).

  提供一种Wnt信号抑制剂，其包括以下式（IA）所表示的融合环杂环化合物作为活性成分或其药学上可接受的盐等：（其中，n1A表示0或1；n2A和n3A可以相同也可以不同，每个表示1或2；ROA表示可选择地取代的芳基或类似物；R2A表示氢原子或类似物；R3A表示可选择地取代的芳香杂环基或类似物；X1A、X2A、X3A和X4A各自表示CH或类似物；Y1A表示CH2或类似物；Y2A表示N或类似物；LA表示CH2或类似物）。
• [EN] PGDH INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] INHIBITEURS PGDH ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MYOFORTE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021151014A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels.

  本文披露了一些可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶的化合物。这些化合物可以用于给那些可能从前列腺素水平调节中受益的受试者。
• The Direct Iodination of Arenes with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant
  作者：Piotr Lulinski、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.70.1665

  日期：1997.7

  An easy and cheap laboratory method is presented for the direct mono- and diiodination of a number of activated and deactivated arenes. The main iodination reactions occurred at the temperatures not exceeding 65 °C for 0.5—12 h in the anhydrous, strongly acidic liquid system, I2/AcOH/Ac2O/H2SO4, in the presence of prior dissolved CrO3 used as the oxidant. The yields of the pure iodinated products varied from 31% (for 3,5-diiodobenzoic acid) up to 90% (for 4-iodoanisole). So far, benzonitrile and some oxidizable aromatics, e.g. naphthalene, fluorene, xanthene, and thiophene, have been found to be unsuitable for the effective iodination. Nevertheless, this novel, simple method of direct iodination is worthy to be extended to other appropriate aromatics.

  提出了一种简单且便宜的实验室方法，用于许多活性和非活性芳香烃的直接单碘化和双碘化。主要的碘化反应在不超过65°C的温度下进行，反应时间为0.5至12小时，在无水的强酸性液体体系I2/AcOH/Ac2O/H2SO4中进行，同时加入预先溶解的CrO3作为氧化剂。纯碘化产物的产率从31%（对于3,5-二碘苯甲酸）到90%（对于4-碘乙醚）不等。至今，苯腈和一些可氧化的芳香族化合物，如萘、萘烷、黄烷和噻吩，被发现不适合有效碘化。然而，这种新颖、简单的直接碘化方法值得推广到其他适合的芳香族化合物。
• Metal- and solvent-free synthesis of N-sulfonylformamidines
  作者：Nisha Chandna、Navneet Chandak、Pawan Kumar、Jitander K. Kapoor、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1039/c3gc40797g

  日期：——

  A solvent-free green synthesis of N-sulfonylformamidines is reported via the direct condensation of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) and sulfonamide derivatives at room temperature. The described method avoids the use of metal catalysts as well as hazardous solvents, which are not permitted for pharmaceutical manufacture, for the reactions or isolation of products. Hence, the current work presents a fast and efficient alternative to earlier reported methods. The mild nature of the procedure is demonstrated by varied functional group tolerance.

  报道了一种无溶剂的绿色合成N-磺酰基甲酰胺的方案，通过在室温下直接冷凝N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)和磺酰胺衍生物。该方法避免了使用金属催化剂以及对药物生产不允许的危险溶剂，从而用于反应或产品的分离。因此，目前的工作提供了一种比之前报道的方法更快速高效的替代方案。该程序的温和特性通过不同功能团的耐受性得到了验证。