(4-cyanobenzyl)zinc chloride | 480424-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanobenzyl)zinc chloride
• 英文别名: 4-cyanobenzylzinc chloride
• CAS: 480424-47-3
• 化学式: C₈H₆ClNZn
• 分子量: 216.985
• InChiKey: WDLCIFPIBLVCOB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyanobenzyl)zinc chloride 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-1-(4-cyanobenzyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的 1-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯 (HCFO-1233zd) 烷基化和芳基化合成 1-(三氟甲基) 烯烃

  摘要：

  通过镍催化的 1-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯 (HCFO-1233zd) 烷基化/芳基化与烷基/芳基锌试剂和钴催化的还原交叉合成 1-(三氟甲基) 烯烃HCFO-1233zd 和芳基溴化物之间的偶联已经开发出来。这些方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性以及使用工业原料和低成本镍/钴催化剂的特点，为获取 1-(三氟甲基) 烯烃提供了简便的途径。所得 1-(三氟甲基) 烯烃的多种转化证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1055/a-2042-3720
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 、 锌 在 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-cyanobenzyl)zinc chloride
  参考文献：
  名称：

  CuI用磺酰卤催化有机锌试剂的磺酰化†

  摘要：

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob00638k

文献信息

• 一种苄基卤化锌及其衍生物的连续制备方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN110551146B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种苄基卤化锌及其衍生物的连续制备方法。该连续制备方法采用连续反应器进行锌原子直接插入碳卤键反应，其中，连续反应器包括连通设置的加热段和冷却段，冷却段位于加热段的上方，冷却段具有产物溢流口，连续制备方法包括：将液体反应物料和锌粉分别连续送入加热段中，锌粉自加热段的上方连续送入加热段中，液体反应物料自加热段的下部连续送入加热段中，并在加热段中发生锌原子直接插入碳卤键反应，得到产物体系，产物体系从产物溢流口流出连续反应器，其中，液体反应物料包括卤化物，卤化物具有结构式I上述连续化制备方法中，锌粉不会在连续反应器中蓄积，因此避免了喷料风险的发生，有利于该连续制备方法在放大生产中的应用。
• 1-Amino-4-benzylphthalazines as Orally Bioavailable Smoothened Antagonists with Antitumor Activity
  作者：Karen Miller-Moslin、Stefan Peukert、Rishi K. Jain、Michael A. McEwan、Rajesh Karki、Luis Llamas、Naeem Yusuff、Feng He、Yanhong Li、Yingchuan Sun、Miao Dai、Lawrence Perez、Walter Michael、Tao Sheng、Huangshu Lei、Rui Zhang、Juliet Williams、Aaron Bourret、Arun Ramamurthy、Jing Yuan、Ribo Guo、Melissa Matsumoto、Anthony Vattay、Wieslawa Maniara、Adam Amaral、Marion Dorsch、Joseph F. Kelleher

  DOI：10.1021/jm900309j

  日期：2009.7.9

  Abnormal activation of the Hedgehog (Hh) signaling pathway has been linked to several types of human cancers, and the development of small-molecule inhibitors of this pathway represents a promising route toward novel anticancer therapeutics. A cell-based screen performed in our laboratories identified a new class of Hh pathway inhibitors, 1-amino-4-benzylphthalazines, that act via antagonism of the

  Hedgehog（Hh）信号传导途径的异常激活与几种类型的人类癌症有关，并且该途径的小分子抑制剂的发展代表了一种通往新型抗癌疗法的有前途的途径。在我们实验室中进行的基于细胞的筛选确定了新型的Hh通路抑制剂1-氨基-4-苄基酞嗪，它们通过对平滑受体的拮抗作用发挥作用。合成了多种类似物，并确定了它们的构效关系。这种优化导致发现了高亲和力的平滑化拮抗剂，其中一种在体内得到了进一步的分析。该化合物在神经母细胞瘤的遗传小鼠模型中显示出良好的药代动力学特征，并且还可以使肿瘤消退。
• Preparation of Tertiary Amines by the Reaction of Iminium Ions Derived from Unsymmetrical Aminals with Zinc and Magnesium Organometallics
  作者：Veronika Werner、Mario Ellwart、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00801

  日期：2015.4.17

  We report a convenient one-pot preparation of polyfunctional tertiary amines, including various biorelevant phenethylamines or ephedrine derivatives, via the reaction of new functionalized iminium ions with a variety of zinc and magnesium organometallic reagents. These iminium ions were generated from unsymmetrical aminals, obtained by the in situ addition of various amides to Tietze’s iminium salt

  我们报告了一种方便的一锅法制备的多官能叔胺，包括各种生物相关的苯乙胺或麻黄碱衍生物，它们通过新型功能化的亚胺离子与各种锌和镁有机金属试剂的反应而制得。这些亚胺离子是由不对称的缩醛生成的，这些缩醛是通过在Tietze的亚胺盐[Me 2 NCH 2 + CF 3 COO – ]中原位添加各种酰胺而获得的。通过分子内Heck反应将通过该方法制备的官能化苯胺转化为喹啉烷。