N-苯甲酰基硫代吗啉 | 64918-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基硫代吗啉
• 英文名称: phenyl(thiomorpholino)methanone
• 英文别名: N-benzoylthiomorpholine；4-benzoyl-thiomorpholine；4-Benzoyl-1-thia-4-azacyclohexan；N-Benzoyl-thiomorpholin；N-Benzoylthiomorpholin；Phenyl(thiomorpholin-4-yl)methanone
• CAS: 64918-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: GORHULGOZTYQCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  370.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基硫代吗啉 在 sodium periodate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1-oxidothiomorpholino)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pinto,B.M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 937 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)(硫代吗啉代)甲酮 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 mg的产率得到N-苯甲酰基硫代吗啉
  参考文献：
  名称：

  以三乙基硅烷为供氢体的 Pd/C 催化（杂）芳基脱卤

  摘要：

  (杂)芳基脱卤是一种经典的转化，通常使用氢气和负载在碳上的金属，尤其是钯 (Pd/C)。尽管高效，但可能会出现对更温和且操作简单的脱卤的需求。我们发现 Pd/C 作为催化剂和三乙基硅烷 (TES) 作为氢供体在 THF 中的组合产生了广泛适用、易于设置和可扩展的脱溴和脱碘。反应优化表明，室温下 1 mol% 的 Pd/C 和 4 当量的 TES 足以在 4-24 小时内获得大多数具有药学意义的合成子的完全转化。新发现的条件适用于各种芳香族和杂芳族底物，以良好到极好的产率提供所需的目标，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1753402

文献信息

• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Mediated Amine Acyl Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Disubstituted Formamides with Aromatic Carbonyl Derivatives<i>via</i>Sequential CN Bond Cleavage/Formation: an Approach to Aromatic Amides
  作者：Ming-Zhong Zhang、Qing-Hu Guo、Wen-Bing Sheng、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201500551

  日期：2015.9.14

  A novel potassium tert‐butoxide‐mediated amine acyl exchange of N,N‐disubstituted formamides with aromatic carbonyl derivatives in a sequential CN bond cleavage/formation process leading to aromatic amides is described. This methodology tolerates a wide range of aromatic carbonyl compounds, including aromatic aldehydes, acyl chlorides, unactivated esters, and acid anhydrides. The usage of inexpensive

  描述了一种新的叔丁醇钾介导的N，N-二取代甲酰胺与芳族羰基衍生物的连续CN键裂解/形成过程，导致芳族酰胺的胺酰基交换。这种方法可以耐受多种芳香族羰基化合物，包括芳香族醛，酰氯，未活化的酯和酸酐。使用廉价且容易获得的试剂，广泛的底物范围以及简单，温和的（50°C）和无过渡金属的条件使该方案非常实用。此外，根据实验观察结果，提出了合理的反应机理。
• One-pot mechanosynthesis of aromatic amides and dipeptides from carboxylic acids and amines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Boris Bartolec、Tomislav Portada、Ivica Đilović、Ivan Halasz、Davor Margetić

  DOI：10.1039/c2cc36613d

  日期：——

  Environmentally friendly one-pot synthesis of amides, bis-amides and dipeptides by mechanochemical carbodiimide-mediated coupling of carboxylic acids and amines is described; high reaction yields and simple aqueous work-up allow for the clean, practical and fast preparation of a variety of compounds containing the amide bond from readily accessible reagents.

  通过机械化学碳二亚胺介导的羧酸和胺的偶联，描述了环境友好的一锅合成酰胺，双酰胺和二肽。高反应产率和简单的水后处理使得可以从容易获得的试剂中清洁，实用，快速地制备各种含有酰胺键的化合物。
• Catalytic N‐Acylation of Cyclic Amines by Arylglyoxylic Acids via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Ajijur Rahaman、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1002/ejoc.202100381

  日期：2021.4.22

  A unique copper‐based catalyst system allows for the N‐acylation of cyclic amines by arylglyoxylic acids via radical‐radical cross‐coupling strategy. As evidenced by EPR, UV‐Vis, and mass spectrometric analysis, the amide linkage formation proceeds through a Cu(I)/Cu(II) catalytic cycle involving a twofold SET process.

  独特的铜基催化剂体系可通过自由基-自由基交叉偶联策略使芳基乙醛酸对环胺进行N酰化。正如EPR，UV-Vis和质谱分析所证明的那样，酰胺键的形成过程通过涉及双重SET过程的Cu（I）/ Cu（II）催化循环进行。
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。