N-苄基-2-(2-(双(2-氯乙基)氨基)乙氧基)乙酰胺 | 1150310-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苄基-2-(2-(双(2-氯乙基)氨基)乙氧基)乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-(bis(2-chloroethyl)amino)ethoxy)acetamide
• 英文别名: 2-[N,N-bis(2-chIoroethyl)amino]ethoxy-1-N-benzyl acetamide；N-benzyl-2-[2-[bis(2-chloroethyl)amino]ethoxy]acetamide
• CAS: 1150310-73-8
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.258
• InChiKey: XYUQOLKUAPTIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(2-(双(2-氯乙基)氨基)乙氧基)乙酰胺 、 (-)-4-氯-Alpha-苯基-苯甲胺 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 左西替利嗪
  参考文献：
  名称：

  设计一种对映选择性胺氧化酶，用于合成药物结构单元和生物碱天然产物

  摘要：

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的

  DOI：

  10.1021/ja4051235
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)ethoxy)acetamide 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.7 g的产率得到N-苄基-2-(2-(双(2-氯乙基)氨基)乙氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计一种对映选择性胺氧化酶，用于合成药物结构单元和生物碱天然产物

  摘要：

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的

  DOI：

  10.1021/ja4051235

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-[2-[4-[(4-CHLOROPHENYL)PHENYL METHYL]-1-PIPERAZINYL] ETHOXY ACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE 2-[2-[4-[(4-CHLOROPHÉNYL)PHÉNYLMÉTHYL]-1-PIPÉRAZINYL]ÉTHOXY-ACÉTIQUE
  申请人：GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2009057133A3

  公开（公告）日：2011-01-06
• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的