N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺 | 2805-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺
• 英文名称: 1-phenylsulfonamido-3-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: N-(Phenylsulfonyl)-3-trifluormethylanilin；N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 2805-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: YPMHGAUQQLJHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺 在 barium titanate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三(2-吡啶基甲基)胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-2-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜和压电材料可控构建 C-C 和 C-N 键的机械化学发散合成羟吲哚和 α-芳基酰胺

  摘要：

  公开了一种通过球磨将压电材料和铜催化相结合的机械氧化还原策略，能够高效和区域选择性地合成羟吲哚和 α-芳基酰胺。实验结果和 DFT 计算合理化了由高度极化的压电粒子在机械搅拌下引发的机械氧化还原反应的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202206420
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 间溴三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-[3-(三氟甲基)苯基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides

  摘要：

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0115-2

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE-BENZENESULFONAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004072034A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R1 is lower alkyl, -(CH2)n-aryl, unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, -OCF3, halogen, -NR’R” or trifluoromethyl, or heteroaryl; R2 is lower alkyl, -(CH2)n-aryl, unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, -NR’R”, hydroxy, or by a heteroaryl group, or is heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of lower alkyl or halogen; R3 is heteroaryl or is aryl, unsubstituted or substituted by halogen or lower alkyl; R4 is hydrogen or hydroxy; A is -S(O)2-or-C(O)-; X,Y are independently from each other -CH2- or -O-, with the proviso that X and Y are not simultaneously -O; R’R” are independently from each other hydrogen, lower alkyl or -C(O)-lower alkyl; n is 0, 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds may be used for the treatment of psychoses, pain, disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer’s disease.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1为较低的烷基，-(CH2)n-芳基，未取代或被选自较低烷基、较低烷氧基、-OCF3、卤素、-NR’R”或三氟甲基的一种或两种取代基所取代，或杂芳基；R2为较低的烷基，-(CH2)n-芳基，未取代或被选自较低烷基、较低烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、-NR’R”、羟基，或由杂芳基所取代的一种或两种取代基，或为杂芳基，未取代或被选自较低烷基或卤素的一种或两种取代基；R3为杂芳基或为芳基，未取代或被卤素或较低烷基所取代；R4为氢或羟基；A为-S(O)2-或-C(O)-；X，Y分别为-CH2-或-O-，但X和Y不能同时为-O；R’R”分别为氢、较低烷基或-C(O)-较低烷基；n为0、1或2；以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物可用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Chemical puzzles in the search for new, flexible derivatives of lurasidone as antipsychotic drugs
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Jolanta Jaśkowska、Grzegorz Satała

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115459

  日期：2020.5

  D2, 5-HT1A, 5-HT2A receptors are among the most important receptor targets in the treatment of schizophrenia, but antagonism at 5-HT6 and 5-HT7 receptors may bring about additional improvement of cognitive functions. However, doubt exists regarding the importance of 5-HT7R in the pharmacotherapy. In 2010, lurasidone (with high affinity for D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT7 receptors) was approved for the

  在精神分裂症的药物治疗中，缺乏有效的药物，并且当前使用的药物引起大量的副作用。D2、5-HT1A，5-HT2A受体是精神分裂症治疗中最重要的受体靶标，但对5-HT6和5-HT7受体的拮抗作用可能会进一步改善认知功能。然而，对于5-HT7R在药物治疗中的重要性存在疑问。2010年，批准了卢拉西酮（对D2，D3、5-HT1A，5-HT2A，5-HT7受体具有高亲和力）用于治疗精神分裂症。由于上述药物的功效以及与5-HT7R的作用有关的疑问，我们决定获得具有与lurasidone相似的活性谱，但对5-HT7R的亲和力降低而对5-HT6R的亲和力提高的化合物。以此目的，我们选择了卢拉西酮的柔性己基衍生物（2-（6-（4-（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）己基）六氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H ）-第1a）条是命中结构。经过分子建模，我们使用在其他已知的CNS药物中发现的部分在芳
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonamides with Boronic Acids in Water under Ligand-Free and Aerobic Conditions
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Ali Ehsani、Mehdi Maham

  DOI：10.1055/s-0033-1340475

  日期：——

  An efficient and novel method for the copper-catalyzed arylation of sulfonamides in water under ligand-free conditions is reported. The significant advantages of this methodology are high yields, simple workup procedure, and elimination of toxic materials.

  报道了一种在无配体条件下铜催化磺酰胺在水中芳基化的有效且新颖的方法。这种方法的显着优点是产量高、后处理程序简单和消除有毒物质。
• Copper-catalysed N-arylation of arylsulfonamides with aryl bromides and aryl iodides using KF/Al2O3
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Mohammad Alikarami

  DOI：10.1007/s12039-010-0015-x

  日期：2010.3

  An efficient synthesis of N-arylsulfonamides with a variety of aryl bromides, aryl iodides and heteroaryl bromides using KF/Al2O3 as a suitable base, CuI as an inexpensive catalyst and N,N′-dimethylethylenediamine (N,N′-DMEDA) as an effective ligand is described.

  使用KF / Al 2 O 3作为合适的碱，CuI作为便宜的催化剂和N，N'-二甲基乙二胺（N， N'-DMEDA）有效合成具有各种芳基溴化物，芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基磺酰胺作为有效的配体进行了描述。
• [EN] SULFAMOYL BENZOIC ACID DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SULFAMOYL BENZOÏQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPM8
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2010125831A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to sulfamoyl benzoic acid derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.

  本发明涉及化合物的磺胺基苯甲酸衍生物（I）或其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过TRPM8受体介导的各种疾病中的用途。