N-benzyl-N-phenylcyanamide | 25855-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylcyanamide
• 英文别名: benzyl(phenyl) cyanamide；Phenyl-benzyl-cyanamid；Benzyl(phenyl)cyanamide
• CAS: 25855-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: TWOUGKIZRHLGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenylcyanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-benzyl-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐在水性介质中无过渡金属的氨基酰胺的N-芳基化作用

  摘要：

  建立了一种操作简单的方案，用于通过在水介质中使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐通过氰化物的无过渡金属的N-芳基化来合成二取代的氰胺。烷基和芳基氰酰胺都与温和的反应条件完全相容。一锅法合成尿素也可以通过连续的芳基化和氰化物，二芳基二铵三氟甲磺酸盐和H 2 O的水解来进行，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c5nj02153g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-四唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-N-phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  从四唑中无氰化物合成空气稳定的N取代的Li和K氰胺盐。在合成作为and的前体的伯胺和仲氰胺中的应用

  摘要：

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03085

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Synthesis of Cyanamides via a One-Pot Oxidation–Cyanation of Primary and Secondary Amines
  作者：Nadine Kuhl、Saurin Raval、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04007

  日期：2019.3.1

  operationally simple oxidation–cyanation method for the synthesis of cyanamides is described. The procedure utilizes inexpensive and commercially available N-chlorosuccinimide and Zn(CN)2 as reagents to avoid direct handling of toxic cyanogen halides. It is demonstrated to be amenable for the cyanation of a variety of primary and secondary amines and aniline derivatives as well as a complex synthetic

  描述了一种用于操作合成氰胺的简单操作的氧化氰化方法。该方法利用廉价的和可商购的N-氯代琥珀酰亚胺和Zn（CN）2作为试剂，以避免直接处理有毒的氰化卤化物。事实证明，它适用于各种伯胺和仲胺和苯胺衍生物的氰化，以及在向verubecestat（MK-8931）途中的复杂合成中间体。另外，据报道动力学测量和其他对照实验揭示了该氰化反应的机理。
• Modification of the Tiemann Rearrangement: One-Pot Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanamides from Amidoximes
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-2000-6317

  日期：——

  A three-stage one-pot synthetic procedure for transformation of amidoximes to N,N-disubstituted cyanamides in 70-92% yield is described.

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。
• A Simple Method for the Electrophilic Cyanation of Secondary Amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ol403245r

  日期：2014.1.3

  Bleach oxidizes trimethylsilyl cyanide to generate an electrophilic cyanating reagent that readily reacts with an amine nucleophile. This oxidative N-cyanation reaction allows for the preparation of disubstituted cyanamides from amines without using highly toxic cyanogen halides.

  漂白剂氧化三甲基甲硅烷基氰化物以生成亲电氰化试剂，该试剂很容易与胺亲核试剂反应。这种氧化性N-氰化反应允许在不使用剧毒卤化氰的情况下从胺制备双取代的氰胺。
• Copper-Catalyzed, Ligand-Controlled N(sp³)- or N(sp)-Selective Arylation of Cyanamides
  作者：Jiaqi Fang、Oumaïma Bekkouch、Guilhem Zeiser、Yurii Zubchuk、Vincent Bizet、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02622

  日期：2023.9.1

  both nucleophilic and electrophilic centers, and their arylation reactions are known to proceed at N(sp3) and C(sp) sites, leading to N-aryl cyanamides or amidines. N(sp) selectivity has also been reported only in the presence of amines, thus leading to guanidines. Herein, we report a general copper-catalyzed ligand-controlled Chan-Lam-Evans arylation of cyanamides proceeding regioselectively at the N(sp3)

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。